Тетрагидрофуран

Тетрагидрофуран (тетраметилена оксид, фуранидин, оксолан, 1-оксациклопентан) — органическое химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C4H8O.

Тетрагидрофуран
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Тетрагидрофуран
Сокращения ТГФ, THF
Традиционные названия Тетрагидрофуран, фуранидин, тетраметиленоксид; оксолан
Хим. формула C4H8O
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 72,11 г/моль
Плотность 0,8892 г/см³
Динамическая вязкость 0,00048 Па·с
Энергия ионизации 9,45 ± 0,01 эВ[2] и 9,41 эВ[3]
Термические свойства
Температура
 • плавления −108,4 °C
 • кипения +66 °C
 • вспышки −14,5 °C
Пределы взрываемости 2 ± 1 об.%[2]
Давление пара 132 ± 1 мм рт.ст.[2]
Структура
Дипольный момент 1,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS 109-99-9
PubChem
Рег. номер EINECS 203-726-8
SMILES
 
InChI
RTECS LU5950000
ChEBI 26911
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 100 мг/м³[1]
ЛД50 5670 мг/кг
Токсичность Зарегистрированные препараты тетрагидрофурана относятся к 4-му классу опасности для человека.
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствует
3
2
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Методы получения

править

Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами[4]. В наиболее распространённом методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию[5]. Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.

Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит всё более широкое применение[6].

Безопасность

править

Тетрагидрофуран проявляет общетоксическое действие, относится к 4-му классу опасности[7]. В высоких концентрациях в воздушной среде тетрагидрофуран раздражает слизистые оболочки глаз, поражает органы дыхания в результате многократного воздействия при вдыхании аэрозоля и паров.

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 100 мг/м³[8], LD50 на мышах — 5670 мг/кг[9].

Применение

править

Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон (по этой причине ТГФ включён в Таблицу III списка IV прекурсоров). Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.

Лабораторные методы очистки

править

При использовании тетрагидрофурана в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём пероксидов, представляющих особую опасность при перегонке, и избавиться от них. От следов пероксидных соединений избавляются при помощи получасового кипячения 0,5 % суспензии Cu2Cl2 в тетрагидрофуране и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над гранулами KOH, за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH4 или CaH2. Это позволяет получить очень сухой растворитель[10].

Примечания

править
  1. name=https://docs.cntd.ru_Tetrahydrofuran
  2. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0602.html
  3. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004. {{cite encyclopedia}}: |access-date= требует |url= (справка)
  5. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
  6. Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569.
  7. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
  8. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  9. name=https://docs.cntd.ru_ТГФ
  10. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. // Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.

Литература

править
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.