Тетрахлорметан

Тетрахлорид углерода (четырёххлóристый углерóд, фреóн-10, асорди́н, хладóн-10) — хлорорганическое соединение с химической формулой CCl4, галогеноалкан, бесцветная тяжёлая жидкость, по запаху напоминающая хлороформ (при сравнительно высокой концентрации имеет неприятный запах хлора). Негорюч и невзрывоопасен. Плохо растворяется в воде, смешивается с большинством органических растворителей.

Тетрахлорид углерода
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Тетрахлорметан, перхлорметан, хлорид углерода​(IV)​, тетрахлорид углерода
Сокращения ЧХУ
Традиционные названия четырёххлористый углерод, асордин
Хим. формула CCl4
Рац. формула CCl4
Физические свойства
Состояние жидкость с неприятным запахом
Молярная масса 153,83 г/моль
Плотность 1,5954 (при 20 °C)
Поверхностное натяжение 26,43 ± 0,01 мН/м[1]
Энергия ионизации 11,47 ± 0,01 эВ[2][3]
Термические свойства
Температура
 • плавления −22,87 °C
 • кипения 76,75 °C
 • вспышки не воспламеняется °C
Критическая точка 283,2 °C / 45 бар
Энтальпия
 • образования −139,3 (298 К) кДж/моль
Давление пара 91 ± 1 мм рт.ст.[2] и 11,6 кПа
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,08 (25 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4607 (20 °C, для D-линии натрия)
Структура
Дипольный момент Д
Классификация
Рег. номер CAS 56-23-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-262-8
SMILES
InChI
RTECS FG4900000
ChEBI 27385
Номер ООН 1846
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 20 мг/м³
ЛД50 203 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность токсичен
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T: Токсично» системы ECB
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствует
0
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющей стали. Токсичен[⇨], токсичность выражена существенно сильнее, чем у гомологичного тетрафторметана.

Свойства править

Тяжёлая бесцветная жидкость, имеющая резкий сладковатый запах. Молярная масса составляет 153,83 г/моль, плавится при −22,96 °C, кипит при 76,7 °C. Образует азеотроп с водой, в котором его содержится 95,9 %, имеющий температуру кипения 66 °C[4].

Тетрахлорметан химически инертен и не реагирует с воздухом, устойчив к воздействию света. При нагревании с водой до 250 °C происходит гидролиз: при недостатке воды образуется фосген, при избытке — хлор. В условиях нагрева до 500 °C превращается в смесь тетрахлорэтилена и гексахлорэтана с выделением свободного хлора[4].

При окислении кислородом на никелевом катализаторе при 250 °С превращается в фосген:

 

Не реагирует с концентрированной серной кислотой, но взаимодействует с олеумом с образованием фосгена. Может быть восстановлен до хлороформа цинком и до метана металлами восьмой группы[4].

Гидролизуется водой при комнатной температуре в присутствии катализатора (Fe):

 

В кипящей концентрированной щёлочи превращается в две соли — карбонат и хлорид:

 

В реакции с галогенидами (бромидом или иодидом) алюминия происходит обмен галогенами — основной способ получения тетрабромметана и тетраиодметана:

 

Получение править

В промышленности тетрахлорметан производят хлорированием, например, метана или хлорметана, нагревая их смесь с хлором до температуры 400—500 °C. При этой температуре происходит серия химических реакций, постепенно превращающих метан или метилхлорид в соединения с большим содержанием хлора:

 
 
 
 

Общая реакция:

 

Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется ректификацией.

Основные сферы использования править

Применяется как растворитель (жиров, смол, каучука и др.), для получения фреонов. С переменным успехом применялся как экстрагент, а также в медицинской практике.

Тетрахлорметан квалификации «эвс» используется для анализа водных сред на нефтепродукты методом инфракрасной спектроскопии.

Тетрахлорметан с 1930-х годов широко использовался в качестве наполнителя ручных и стационарных огнетушителей для военной, авиационной и другой техники (так называемый «тетрахлорный огнетушитель», в том числе с ручным приводом насоса), особенно до широкого распространения углекислотных, фреоновых и порошковых систем. Пары́ и продукты разложения тетрахлоруглерода не поддерживают горения, как тушащий агент он имеет много достоинств: жидкий при нормальных условиях, легко испаряется, при этом значительно охлаждая зону горения, неэлектропроводен, не требует для хранения сосудов высокого давления, не вызывает коррозии медных и лужёных сосудов, относительно инертен к обрабатываемым поверхностям (для использования в холодное время требуется добавка низкозамерзающих растворителей). Однако из-за токсичности продуктов разложения в гражданских системах применения не получил. Ручное тушение пожара в машине требовалось выполнять в противогазах — при попадании тетрахлоруглерода на горячие поверхности происходила химическая реакция частичного замещения хлора атмосферным кислородом с образованием фосгена — сильнодействующего ядовитого вещества удушающего действия.

Ранее применялся в качестве хладагента, но был запрещён к использованию для этой цели Монреальским протоколом 1987 года из-за разрушающего воздействия на озоновый слой[4].

Токсикология править

Ядовит как в жидком, так и парообразном виде[5]. При ингаляционном отравлении вызывает токсический отёк лёгких и острую эмфизему.

При попадании в организм выводится довольно быстро и уже через 48 ч не обнаруживается. Метаболизируется до хлороформа и диоксида углерода[6].

Примечания править

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / David R. Lide, Jr. — 78 — United States of America: CRC Press, 1997. — P. 6.135. — ISBN 978-0-8493-0478-1
  2. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0107.html
  3. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. 1 2 3 4 Трегер, 1998.
  5. Эрих Гросс, Христиан Вайсмантель «Химия для любознательных» Раздел «4.Химия углерода», глава «Тетрахлорметан — негорючий растворитель»
  6. В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — К.: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.

Литература править

Ссылки править