Тиофенол (фенилмеркаптан, меркаптобензол) — ароматический тиол, один из тиофенолов.

Тиофенол
Thiophenol structure.png
Общие
Хим. формула C6H5SH
Физические свойства
Молярная масса 110,18 г/моль
Плотность 1,0766 г/см³
Энергия ионизации 8,33 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -14,8 °C
 • кипения 168,7 °C
 • вспышки 132 ± 1 °F[1]
Мол. теплоёмк. 105,52 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования -111,42 кДж/моль
Давление пара 1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5893
Структура
Дипольный момент 4,436·10-30 Д
Классификация
Рег. номер CAS 108-98-5
PubChem
Рег. номер EINECS 203-635-3
SMILES
InChI
RTECS DC0525000
ChEBI 48498
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 46,2 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Физические свойстваПравить

Тиофенол — бесцветная жидкость с отвратительным запахом. Нерастворим в воде, с большинством органических растворителей смешивается в любых пропорциях.

Химические свойстваПравить

Тиофенол по своим химическим свойствам является типичным тиолом. Кислотность тиофенола (pK = 9,55) превышает кислотность фенола (pK = 9,98). Образует стабильные соли щелочных и тяжёлых металлов:

Вступает в реакции нуклеофильного замещения и присоединения к кратным связям.

Окисляется при действии слабых окислителей или в мягких условиях до дифенилдисульфида, при действии сильных окислителей — до бензолсульфокислоты.

ПолучениеПравить

Синтез тиофенола осуществляется взаимодействием серы с фенилмагнийбромидом (реактив Гриньяра) или методом восстановления бензолсульфохлорида:

ПрименениеПравить

Тиофенол используется в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных реакций, стабилизаторов, добавок к синтетическим каучукам.

ПримечанияПравить

ЛитератураПравить

  • Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.