Тиоформальдегид

Тиоформальдегид (метантиаль, 1,3,5-тритиан) — неустойчивое химическое соединение с формулой (CH₂S)₃. Является тиоаналогом формальдегида.

Тиоформальдегид
Общие
Хим. формула	CH2S (C3H6S3)
Физические свойства
Молярная масса	46,087 (138,27) г/моль
Плотность	1,6374 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	219-220 °C
Классификация
Рег. номер CAS	291-21-4
PubChem	9264
Рег. номер EINECS	206-029-7
SMILES	C1SCSCS1
InChI	InChI=1S/C3H6S3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H2 LORRLQMLLQLPSJ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	39196
ChemSpider	8907
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физико-химические свойства

Тиоформальдегид в основном существует только в виде тримера. Мономер — плоская молекула с длинами связей C=S 0,161 нм и C-H — 0,109 нм. Нестабилен — период полураспада 6 минут при давлении 0,01 — 0,05 Па.

Химические свойства соответствуют свойствам тиокарбонильных соединений.

Получение и применение

Синтез тиоформальдегида осуществляется пиролизом диметилсульфида, триметиленсульфида, метилроданида. Мономерная молекула образуется при нагревании тримера.

Используется в качестве лигандов в комплексных соединениях осмия, рутения, вольфрама, в которых он является стабильным. Эти соединения образуются при восстановлении сульфидного лиганда или при присоединении серы к метиленовому лиганду. Тиоформальдегид в момент образования вступает в реакции с диенами, эта реакция используется в органическом синтезе. Для тех же целей используются и комплексы металлов с тиоформальдегидом.

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.4 Пол-Три // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — 639 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-092-4.