Токоферолы (от др.-греч. τόκος — «деторождение», и φέρειν — «приносить») — класс химических соединений, метилированные фенолы. Многие токоферолы, а также соответствующие им токотриенолы, являются биологически активными и в совокупности называются витамином E. Токоферолы хорошо растворимы в растительных маслах, спирте, серном и петролейном эфирах, хлороформе, гексане. Токоферолы распространены в основном в растительных продуктах. Наиболее богаты ими растительные масла: кукурузное (40–80 мг/100 г), подсолнечное (40–70 мг/100 г), хлопковое (50– 100 мг/100 г). Токоферолы содержатся практически во всех продуктах питания: в хлебе в зависимости от сорта — 2–4 мг/100 г, крупах — 2–9 мг/100 г. [1]
Токоферолы зарегистрированы в качестве пищевых добавок E306 (смесь токоферолов), E307 (α-токоферол), E308 (γ-токоферол) и E309 (δ-токоферол).
Структура
правитьВ основе всех токоферолов лежит хроманольное кольцо, к которому присоединены:
- гидроксильная группа, легко отдающая атом водорода в реакциях со свободными радикалами и этим восстанавливающая их, защищая другие органические вещества от окисления;
- гидрофобная углеводородная цепь, облегчающая проникновение сквозь биологические мембраны (в токотриенолах, в отличие от токоферолов, эта цепочка содержит двойную связь);
- ноль, две или три метильные группы, место присоединения которых сильно влияет на биологическую активность.
В соответствии с количеством и местом присоединения метильных групп различают α-токоферол, β-токоферол, γ-токоферол и δ-токоферол (см. рисунок).
Было документально подтверждено, что производное токоферола с укороченной боковой цепью индуцирует апоптоз опухолевых клеток, изменяет потенциал митохондриальной мембраны, а также регулирует определенные апоптотические белки, относящиеся к факторам роста. [2].
Стереоизомерия углеводородной цепи также сильно влияет на биологическую активность токоферолов. Наиболее активной является природная форма — (RRR)-α-токоферол.
Примечания
править- ↑ Лакиза Н.В., Неудачница Л.К. Анализ пищевых продуктов. — 2015. — С. 95. — ISBN 978-5-7996-1568-0. Архивировано 21 мая 2022 года.
- ↑ Gok S, Kuzmenko O, Babinskyi A, Severcan F (January 2021). "Vitamin E Derivative with Modified Side Chain Induced Apoptosis by Modulating the Cellular Lipids and Membrane Dynamics in MCF7 Cells". Cell Biochemistry and Biophysics. 79 (2): 271—87. doi:10.1007/s12013-020-00961-y.
В другом языковом разделе есть более полная статья Tocopherol (англ.). |
В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |