Тропан

Тропа́н — третичный амин с бицикличной молекулой: циклогептан, 1-й и 5-й атомы углерода которого связаны с атомом азота; последний несёт также метильную группу. Тропановое ядро входит в состав молекул тропановых растительных алкалоидов содержащихся в растениях семейств пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых.

Тропан
Общие
Систематическое наименование	2,3-​дигидро-​8-​метилнортропидин, N-​метил-​8-​азабицикло[3.2.1]октан
Хим. формула	C8H15N
Физические свойства
Молярная масса	125,211 г/моль
Плотность	0,9259 (15 °C)
Термические свойства
Температура
• кипения	163—169 °C
Классификация
Рег. номер CAS	529-17-9
PubChem	637986
Рег. номер EINECS	628-350-5
SMILES	CN1C2CCC1CCC2
InChI	InChI=1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+ XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFSA-N
ChEBI	35615
ChemSpider	71369
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Тропановые алкалоиды — производные тропина и псевдотропина

Наиболее известными представителями тропановых алкалоидов являются атропин, содержащийся в белладонне, скополамин (в дурмане семейства паслёновых) и кокаин (в коке семейства эритроксиловых).

Впервые алкалоиды этого ряда были выделены и исследованы во второй половине XIX века.

Основные тропановые алкалоиды являются сложными эфирами спиртов, исходно содержащих по-разному ориентированную эндо- или экзо-гидроксогруппу, присоединённую к 3-му атому углерода в молекуле, и являющихся производными тропина или псевдотропина.

Впервые полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году. Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном.

8-Азабицикло[3.2.1]октан (тропан без N-метильной группы) известен как нортропан.

Литература

• A. J. Humphrey and D. O’Hagan, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502
• S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024
• G. Fodor and R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450