Фенантрен

Фенантрéн - (трицикло-[8.4.0.02,7]-тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен) — органическое вещество; трициклический ароматический углеводород. В больших концентрациях ядовит. Относится ко II классу опасности.

Фенантрен
Phenanthren - Phenanthrene.svg Phenanthrene molecule ball.png
Общие
Систематическое
наименование
фенантрен
Хим. формула C14H10
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 178,23 г/моль
Плотность 1,179 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 101 °C
 • кипения 340 °C
 • вспышки 171 °C[1][2]
 • самовоспламенения 450 °C[2]
Давление пара 1 Па[3], 10 Па[3], 100 Па[3], 1 кПа[3], 10 кПа[3] и 100 кПа[3]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5942
Классификация
Рег. номер CAS 85-01-8
PubChem
Рег. номер EINECS 201-581-5
SMILES
InChI
ChEBI 28851
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,8 мг/м³
ЛД50 132 мг/кг
Токсичность высокая
Краткие характер. опасности (H)
H302, H410
Меры предостор. (P)
P262, P272
Сигнальное слово осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

Фенантрен представляет собой блестящие бесцветные кристаллы. Не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях (диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной кислоте). Растворы фенантрена флуоресцируют голубым цветом.

По химическим свойствам напоминает нафталин:

  • при действии хлора и брома образует соответствующие 9,10-дигалогенфенантрены
  • нитруется с образованием 9-, 1- и 3-нитрофенантренов
  • сульфируется до 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот
  • восстанавливается натрием в амиловом спирте до 9,10-дигидрофенантрена и далее до тетрантрена
  • окисляется до фенантрен-9,10-хинона

Нахождение фенантрена в природеПравить

Содержится в каменноугольной смоле вместе со своим линейным изомером антраценом. Производные фенантрена широко распространены в живой природе (стероиды, алкалоиды группы морфина).

ПрименениеПравить

Фенантрен применяется при производстве красителей. Является стабилизатором взрывчатых веществ.

Влияние на здоровьеПравить

В исследовании 2010 года Стивена С. Хехта (Stephen S. Hecht) и его коллег было показано, что фенантрен, содержащийся в сигаретном дыме, может разрушать ДНК после попадания в кровь.[4][5]

ПримечанияПравить

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—29. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. 1 2 Phenanthrene (англ.)
  3. 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—120. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  4. Курение приводит к повреждению ДНК за минуты, 2011
    Yan Zhong, Steven G. Carmella, Pramod Upadhyaya, J. Bradley Hochalter, Diane Rauch, Andrew Oliver, Joni Jensen, Dorothy Hatsukami, Jing Wang, Cheryl Zimmerman, Stephen S. Hecht. Immediate Consequences of Cigarette Smoking: Rapid Formation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Diol Epoxides. Chemical Research in Toxicology, 2010; 101227010050010 DOI:10.1021/tx100345x
  5. Yan Zhong, Jing Wang, Steven G. Carmella, J. Bradley Hochalter, Diane Rauch. Metabolism of [D10Phenanthrene to Tetraols in Smokers for Potential Lung Cancer Susceptibility Assessment: Comparison of Oral and Inhalation Routes of Administration] // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. — 2011-7. — Т. 338, вып. 1. — С. 353–361. — ISSN 0022-3565. — doi:10.1124/jpet.111.181719.

ЛитератураПравить

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  • Вредные вещества в промышленности. т.1 с. 136 — Л., «Химия», 1976.