Формамид

Формамид — амид муравьиной кислоты, простейший карбоксамид — первый член гомологического ряда амидов карбоновых кислот.

Формамид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Традиционные названия формамид
Хим. формула CH3NO
Рац. формула HCONH2
Физические свойства
Состояние прозрачная, вязкая жидкость
Молярная масса 45,04 г/моль
Плотность 1,13 г/см³
Энергия ионизации 10,2 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 2-3 °C
 • кипения 210 °C
 • разложения 411 ± 1 ℉[1]
 • вспышки 154 °C
Давление пара 0,1 ± 0,1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 75-12-7
PubChem
Рег. номер EINECS 200-842-0
SMILES
InChI
RTECS LQ0525000
ChEBI 16397
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,035 мг/м³
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T: Токсично» системы ECB
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

Формамид представляет собой бесцветную жидкость без запаха, гигроскопичен, смешивается с водой, низшими спиртами, хлороформом, ацетоном, нерастворим в углеводородах.

Под действием дегидратирующих агентов (P2O5 и т. п.) формамид дегидратируется с образованием синильной кислоты, эта реакция аналогично образованию нитрилов при дегидратации амидов карбоновых кислот:

 

Дегидратация формамида с образованием синильной кислоты также протекает при температурах ~500 °C и выше при катализе оксидом алюминия и алюмосиликатами.

При атмосферном давлении и температурах выше 160 °C формамид разлагается с образованием аммиака и оксида углерода:

 

При температуре кипения скорость разложения составляет ~0,5 % в минуту, при этом незначительная часть формамида разлагается с образованием аммиака и синильной кислоты.

При комнатной температуре формамид устойчив к гидролизу, гидролизуется под действием щелочей и сильных кислот, под действием спиртов происходит алкоголиз с образованием формиатов.

Синтез и применениеПравить

В промышленности формамид синтезируют из аммиака и оксида углерода, при этом используются два варианта процесса синтеза — одностадийный прямой и двухстадийный через промежуточный синтез метилформиата.

При прямом синтезе формамид образуется при взаимодействии аммиака с окисью углерода в метанольном растворе метилата натрия CH3ONa при температуре 80-100 °C и давлении 10-30 МПа, по завершении реакции из реакционной смеси отгоняют метанол, извлекают на регенерацию метилат натрия и соли, после чего ректифицируют сырой формамид.

В двухстадийном процессе сначала карбонилированием метанола в присутствии метилата натрия синтезируют метилформиат:

 

Сырой метилформиат очищают, после чего проводят его аммонолиз при температуре 80-100 °C и давлении 2-6 МПа:

 

Образовавшийся при аммонолизе метанол после очистки возвращают на первую стадию.

Формамид используется в качестве сырья в производстве синильной кислоты (дегидратация формамида) и муравьиной кислоты (гидролизом формамида), также используется при синтезе пурина из мочевой кислоты[2].

ТоксичностьПравить

Токсичен. Проникает через неповреждённую кожу, имеет общетоксическое и эмбриотоксическое действие, вызывает поражение печени, нервной системы и сердечно-сосудистых тканей, способен накапливаться в организме[3].

По токсическому эффекту формамид напоминает диметилформамид.[источник не указан 459 дней]

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0295.html
  2. Синтез - пурин. Большая энциклопедия нефти и газа. Дата обращения: 6 мая 2013.
  3. Вайсбергер и др., 1958.

ЛитератураПравить

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.
  • Органические растворители : Физические свойства и методы очистки / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс ; Пер. с англ. Н. Н. Тихомировой ; под ред. Я. М. Варшавского. — M. : Изд. иностр. лит-ры, 1958. — С. 434–436.