Открыть главное меню

Фосфоенолпировиноградная кислота

(перенаправлено с «Фосфоенолпируват»)

Фосфоенолпировиноградная кислота (анион — фосфоенолпируват, ФЕП) — эфир фосфорной кислоты и енольной формы пировиноградной кислоты.

Фосфоенолпировиноградная кислота
Phosphoenolpyruvic acid.svg
Общие
Систематическое наименование
2-фосфонооксипроп-2-еновая кислота
Сокращения ФЕП
Хим. формула C₃H₅O₆P
Физические свойства
Молярная масса 168,042 г/моль
Плотность 1,8 г/см³
Поверхностное натяжение 86 мН/м
Термические свойства
Т. кип. 466 ℃
Т. всп. 236 ℃
Оптические свойства
Показатель преломления 1,53
Классификация
Номер CAS 138-08-9
PubChem 1005
ChemSpider 980
Номер EINECS 205-312-2
ChEBI 44897
DrugBank DB01819
C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O
1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8)
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Нахождение в природеПравить

Образуется в клетках живых организмов в результате дегидратации 2-фосфоглицерата, катализируемой ферментом енолаза, находящимся в комплексе с ионом Mg2+ или Mn2+[1]:

 

или в результате декарбоксилирования оксалоацетата, катализируемого фосфоенолпируват-карбоксикиназойruen. Образующийся при декарбоксилировании енолят-ион фосфорилируется гуанозинтрифосфатом (ГТФ) или инозинтрифосфатом[2].

 

Фосфоенолпируват участвует в связывании углерода при фотосинтезе в C4- и CAM-растениях. В процессе реакции, катализируемой фосфоенолпируват-карбоксилазойruen, к фосфоенолпирувату присоединяется бикарбонат-ион, превращая его в оксалоацетат, дающий начало циклу Кребса[3].

В процессе гликолиза фосфоенолпируват, образующийся из 2-фосфоглицерата, используется для синтеза АТФ путём переноса его фосфатного остатка на АДФ под действием пируваткиназыruen[4].

2-фосфо-D-глицерат Енолаза фосфоенолпируват Пируваткиназа пируват
         
H2O АДФ АТФ
   
H2O
   
  Енолаза   Пируваткиназа

Фосфоенолпируват используется во многих реакциях биосинтеза. В частности, на начальной стадии шикиматного пути из фосфоенолпирувата и эритрозо-4-фосфата образуется дегидрохиннат, на одной из последующих стадий взаимодействие шикимат-3-фосфата с фосфоенолпируватом даёт 5-карбоксивинил-шикимат-3-фосфат, из которого элиминированием фосфат-аниона образуется хоризмовая кислота, используемая для синтеза ароматических соединений и хинонов[5].

ПримечанияПравить

  1. Metzler2, 1980, с. 149.
  2. Metzler2, 1980, с. 172.
  3. Metzler2, 1980, с. 174.
  4. Metzler2, 1980, с. 338.
  5. Metzler3, 1980, с. 138.

ЛитератураПравить

  • Д. Мецлер. Биохимия. Химические реакции в живой клетке = Biochemistry. The chemical reactions of living cells / Пер. с англ. под ред. А. Е. Браунштейна, Л. М. Гинодмана, Е. С. Северина. — М.: Мир, 1980. — Т. 2. — 25 000 экз.
  • Д. Мецлер. Биохимия. Химические реакции в живой клетке = Biochemistry. The chemical reactions of living cells / Пер. с англ. под ред. А. Е. Браунштейна, Л. М. Гинодмана, Е. С. Северина. — М.: Мир, 1980. — Т. 3. — 25 000 экз.