Хлорацетон

Хлорацетон (1-хлорпропанон-2) — органическое вещество с формулой CH3C(=O)CH2Cl. Может быть получен путём реакции хлора и дикетена или путём хлорирования ацетона. Хлорирование ацетона может производиться путём пропускания газообразного хлора через жидкий ацетон со взвесью карбоната кальция, источником которого может послужить мел. Также хлорацетон может быть получен путём электролиза смеси ацетона и соляной кислоты графитовыми электродами, так как выделяющийся атомарный хлор сразу вступает с ацетоном в реакцию.

Хлорацетон
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1-​хлорпропан-​2-​он
Хим. формула C3H5ClO
Физические свойства
Состояние Бесцветная жидкость, окисляется на свету до янтарно-желтого
Плотность 1.123 г/см3 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -44.5°C
 • кипения 119 °C
Давление пара 1,5 кПа
Химические свойства
Растворимость
 • в вода 10 г/100 мл
 • в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире в любых пропорциях
Структура
Дипольный момент 2,36 дебай
Классификация
Рег. номер CAS 78-95-5
PubChem
Рег. номер EINECS 201-161-1
SMILES
InChI
RTECS UC0700000
ChEBI 47220
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 100 мг/кг (крысы, преорально)
Фразы риска (R) R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53
Фразы безопасности (S) S26, S36/37, S45, S61
Краткие характер. опасности (H)
H226, H301, H310+330, H315, H319, H335, H410
Меры предостор. (P)
P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства править

При нормальных условиях представляет собой бесцветную жидкость с едким запахом, желтеющую на свету за счёт образования хлора. Имеет плотность 1,15 г/см3, малорастворим в воде (8,257 г/100 г воды), зато хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Плавится при −44,5 Со, кипит при 119 Со. Известна азеотропная смесь с толуолом (28,5 % хлорацетона, 71,5 % толуола), кипящая при 109,2 С0.


Получение править

Получают хлорированием ацетона в присутствии сильной минеральной кислоты и окислителя (соляная кислота и пероксид водорода; азотная кислота):

 


Химические свойства править

 

  • Качественная реакция — синее окрашивание с раствором ванилина в минеральных кислотах[1].

Действие на организм править

Хлорацетон — сильный ирритант, минимальная концентрация в воздухе для человека — 0,018 мг/л, непереносимая концентрация в воздухе — 0,11 мг/л.[2]

Применение править

Используется как лакриматор, в том числе применялся в Первую мировую войну. Также он используется для производства цветообразующей компоненты в технологии цветной фотографии и как интермедиат в химическом синтезе[3]. Также применяется в синтезе замещённых фуранов по методу Фейста-Бенари[4]:

 

Примечания править

  1. Франке З.N «Химия травляющих веществ Том 2». www.ngpedia.ru. Дата обращения: 15 ноября 2016.
  2. Хлорацетон. Мини-справочник по химическим веществам (3340 веществ)
  3. Hathaway Gloria J., Proctor Nick H. Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace (англ.). — 5. — Wiley-Interscience, 2004. — P. 143—144. — ISBN 978-0-471-26883-3.
  4. Li Jie-Jack, Corey E. J. Name Reactions in Heterocyclic Chemistry (неопр.). — Wiley-Interscience, 2004. — С. 160. — ISBN 978-0-471-30215-5.