Целлобиоза

Целлобиоза — 4-(β-глюкозидо)-глюкоза, дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-глюкозидной связью; основная структурная единица целлюлозы.
Существует в двух формах: α-целлобиоза — β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза, β-целлобиоза — β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза.

Целлобиоза
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование

4-​​(β-​D-​глюкозидо)​-​D-​глюкоза, β-​D-​глюкопиранозил-​​(1,4)​-​α-​D-​глюкопираноза ​(α-​целлобиоза)​,

β-​D-​глюкопиранозил-​​(1,4)​-​β-​D-​глюкопираноза ​(β-​целлобиоза)​
Традиционные названия Целлобиоза, Целлоза
Хим. формула C12H22O11
Физические свойства
Молярная масса 342,30 г/моль
Термические свойства
Температура
 • кипения 225 °C °C
Классификация
Рег. номер CAS 16462-44-5
PubChem
Рег. номер EINECS 208-436-5
SMILES
InChI
ChEBI 17057
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
0
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойстваПравить

Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и в 45—48° спирте. Плохо растворима в 96° спирте и эфирах. Молекулярная масса — 342,30 г/моль. Температура плавления — 225 °C. Оптически активна, мутаротирует в растворе.

Химические свойстваПравить

Для целлобиозы характерны реакции с участием альдегидной (полуацетальной) группы и гидроксильных групп, может образовывать гликозиды со спиртами, аминами, другими моносахаридами. При кислотном гидролизе или под действием фермента β-глюкозидазы расщепляется с образованием 2 молекул глюкозы:

 

Получают целлобиозу ферментативным гидролизом целлюлозы. В свободном виде целлобиоза содержится в соке некоторых деревьев.

Биологическая рольПравить

Целлобиоза образуется при ферментативном гидролизе целлюлозы бактериями, обитающими в желудочно-кишечном тракте жвачных животных. Затем целлобиоза расщепляется бактериальным ферментом β-глюкозидазой (целлобиазой) до глюкозы, что обеспечивает усвоение жвачными целлюлозной части биомассы.