Циклогексен
Циклогексéн (гèксанафтилéн) представляет собой шестиуглеродный циклоолефин с молекулярной формулой C6H10 и бесцветной легковоспламеняющейся жидкостью при комнатной температуре.
| Циклогексен | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Циклогексен |
| Традиционные названия | циклогексен, циклогексенилгидрид; гексанафтилен |
| Хим. формула | C6H10 |
| Рац. формула | C6H10 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость с резким неприятным запахом нефти |
| Молярная масса | 82,145 г/моль |
| Плотность | 0,8111 г/см³ |
| Энергия ионизации | 8,95 ± 0,01 эВ[1][2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -103,7 °C |
| • кипения | 82,8 °C |
| • вспышки | 11 ± 1 ℉[1] |
| Давление пара | 67 ± 1 мм рт.ст.[1] |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,1E−30 Кл·м[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-83-8 |
| PubChem | 8079 |
| Рег. номер EINECS | 203-807-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | GW2500000 |
| ChEBI | 36404 |
| ChemSpider | 7788 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 50 мг/м³ |
| ЛД50 | 900-1407 мг/кг (крысы, орально) |
| Токсичность | Класс опасности по ГОСТ 12.1.005: 4-й |
| Пиктограммы СГС |
     |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Описание править
Физические свойства править
Циклогексен представляет собой бесцветную жидкость с неприятным запахом, несколько напоминающим запах нефтепродуктов. Слабо растворяется в воде, смешивается с органическими растворителями.
Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющей стали. Ядовит.
Сферы применения править
Использование циклогексена на предприятиях химической промышленности править
Циклогексен используется для синтеза адипиновой кислоты и малеиновой кислоты. Циклогексен находит применение в производстве некоторых производных для производства лекарств.
Применение циклогексена в качестве органического растворителя править
Циклогексен также является хорошим растворителем в химической промышленности и для клеев.
Будущее применение циклогексена править
В связи со сравнительно низким уровнем токсичности циклогексен задействован на предприятиях пищевой промышленности в качестве ароматизатора и экстрагента.
Использование циклогексена на предприятиях сельского хозяйства править
Циклогексен и его препараты используются в сельском хозяйстве.
Структурные аналоги циклогексена и его производные (тетрагидробензальдегид, и другие) проявляют бактерицидную и фунгицидную активность.
Получение править
Бензол превращается в циклогексилбензол катализируемым кислотой алкилированием циклогексеном. Циклогексилбензол является предшественником как фенола, так и циклогексанона.
Гидратация циклогексена дает циклогексанол, который может быть дегидрирован с образованием циклогексанона, предшественника капролактама.
Окислительное расщепление циклогексена дает адипиновую кислоту. Перекись водорода используется в качестве окислителя в присутствии вольфрамового катализатора.
Циклогексен также является предшественником малеиновой кислоты, дициклогексиладипата и циклогексеноксида. Кроме того, он используется в качестве растворителя.
Взрыво- и пожароопасность править
Циклогексен легко воспламеняется. Смеси циклогексена с воздухом взрывоопасны в повышенной концентрации.
Биологическое действие править
Циклогексен — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТом 12.1.007-76 циклогексен является токсичным малоопасным веществом по воздействию на организм, 4-го класса опасности.
При вдыхании высокой концентрации паров циклогексен вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы. Обладает общетоксическим и наркозоподобным действием.
Циклогексен раздражает слизистые оболочки глаз и кожи.
Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны — 50 мг/м³, ЛД50 для крыс при пероральном введении составляет 1407 мг/кг.
См. также править
Литература править
- Jensen, Frederick R .; Bushweller, C. Hackett (1969). «Конформационные предпочтения и барьеры взаимопревращения в циклогексене и его производных». Варенье. Химреагент Soc. 91 (21): 5774-5782. doi: 10.1021/ja01049a013
- Рид, Скотт М .; Хатчисон, Джеймс Э. (2000). «Зеленая химия в органической учебной лаборатории: экологически безопасный синтез адипиновой кислоты». J. Chem. Образа. 77 (12): 1627—1629. doi: 10.1021 / ed077p1627.
Примечания править
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0167.html
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5