Википедия

Циклогексилхлорид

Циклогекси́лхлори́д (также хлòрциклогекса́н, циклогекси́л хло́ристый) — алициклическое хлорорганическое соединение с формулой (CH2)5CHCl, бесцветная жидкость. В природе практически не встречается.

Циклогексилхлорид
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 Cyclohexyl chloride, chlorocyclohexane
Традиционные названия монохлорциклогексан, циклогексил хлористый
Хим. формула C6H11Cl
Рац. формула (CH2)5CHCl
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 118,604 г/моль
Плотность 0,973[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −44 °C[2][3]
 • кипения 142,6 °C
 • вспышки 32 °C
Энтальпия
 • плавления 2,043 кДж/моль
Удельная теплота испарения 233500 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0.002 (20°C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4626 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS 542-18-7
PubChem 10952
Рег. номер EINECS 208-806-6
SMILES
InChI
ChEBI 39156
ChemSpider 10487
Безопасность
Предельная концентрация 50 мг/м³
ЛД50 1500 мг/кг
Краткие характер. опасности (H) H302
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствует
4
2
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства править

Циклогексилхлорид — бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом. Мало растворим в воде, легко — в хлороформе, смешивается с ацетоном, бензолом, этанолом и диэтиловым эфиром.

Химические свойства править

При кипячении со щёлочью образует циклогексен[1].

Получение править

Циклогексилхлорид может быть получен с выходом 70 % из циклогексана галогенированием его пентахлоридом фосфора в безводном растворе 1,2-дихлорбензолаruen при температуре около 80 ° С с перекисью бензоила в качестве катализатора[4]:

C6H12 + PCl5 → C6H11Cl

Другой способ — галогенирование циклогексана сульфурилхлоридом при нагревании в безводном растворителе, с азобисизобутиронитрилом в качестве катализатора[5]:

C6H12 + SO2Cl2 → C6H11Cl + SO2 + HCl

Также может быть получен нагреванием циклогексанола с концентрированной соляной кислотой[1].

Стереоизомерия править

Стереоизомеры хлорциклогексана рассматриваются в рамках концепции остаточной стереоизомерии. Хлорциклогексан имеет два стереоизомера с аксиальным и экваториальным положением атома хлора, которые различаются при анализе ИК-спектроскопией или ЯМР-спектроскопией при −100 °С. При выделении же или анализе ЯМР при комнатной температуре хлорциклогексан является одним соединением, не имея стереоизомеров в обычном понимании[6].

Основные сферы применения править

  • Растворитель (жиров, смол, и др.).
  • Экстрагент в химической промышленности.
  • В органическом синтезе — например, для получения циклогексена[1].
  • Является побочным продуктом в производстве капролактама[1].
  • Сырьё для получения ядохимикатов.

Токсичность править

Острое отравление у животных проявляется при вдыхании паров циклогексилхлорида — возбужденное состояние, раздражение слизистых, дрожание, боковое положение, затрудненное дыхание, тонические судороги и смерть. Для белых мышей при вдыхании в течение двух часов 100 % летальная концентрация ЛК100=78 мг/л, для белых крыс — 40-75 мг/л. При хроническом отравлении у крыс (ежедневное вдыхание 0,5 мг/л по 5 часов в сутки) — через месяц снижение артериального давления, через 4-5 месяцев функциональные сдвиги в ЦНС, снижение числа лейкоцитов. Введение циклогексилхлорида с питьевой водой в течение 6 месяцев в количестве 0,025-25 мг/кг не оказывало заметного влияния на крыс и кроликов. Повторное нанесение жидкого циклогексилхлорида на кожу мышей вызывало сухой некроз[1].

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны — 50 мг/м³, в воде — 0,05 мг/л[1].

Примечания править

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Вредные вещества в промышленности. том I, 1976, с. 250.
  2. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. ↑ Daniel Bellus, Manfred Braun, Tonia Freysoldt и др. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations (англ.), с. 28
  5. ↑ Preparation and characterisation of Chlorocyclohexane Архивная копия от 17 июля 2021 на Wayback Machine (англ.)
  6. ↑ Илиел и др., 2007, с. 44.

Источники править

  • Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии = Basic Organic Stereochemistry / Пер. с англ. З. А. Бредихиной, под ред. А. А. Бредихина. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2007. — 703 с. — ISBN 978-5-94774-370-8.
  • Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том I. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.
  • Хлорциклогексан на Acetyl.ru
  • Хлорциклогексан на Himreakt.ru
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Циклогексилхлорид&oldid=135191689