Циклогептанон

Циклогептанон (суберон) — бесцветная жидкость с запахом мяты, представитель класса циклических кетонов.

Циклогептанон
Cycloheptanone.svg Cycloheptanon 3D.png
Общие
Традиционные названия суберон
Хим. формула C7H12O
Физические свойства
Молярная масса 112,17 г/моль
Плотность 0.949 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −21 °C[1]
 • кипения 179-181 °C
Классификация
Рег. номер CAS 502-42-1
PubChem
Рег. номер EINECS 207-937-6
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H226, H302, H318
Меры предостор. (P)
P280, P305+P351+P338
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Коррозия» системы СГС[2]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Исторически первым способом получения циклогептанона была сухая перегонка при температуре 180 ºС кальциевой соли пробковой (субериновой) кислоты (C8H14O4), благодяря чему этот кетон и получил свое тривиальное название — суберон:

Синтез суберона из пробковой кислоты

В лабораторной практике при синтезе суберона обычно исходят из доступного циклогексанона. Применяется как одностадийный синтез расширением кольца циклогексанона обработкой диазометаном (выход 33–36%), так и четырехстадийный, в котором на первой стадии проводится конденсация циклогексанона с нитрометаном, образовавшийся 1-(нитрометил)циклогексанол восстанавливают водородом на никеле Ренея до 1-(аминометил)циклогексанола, последующее диазотирование которого ведет к суберону с выходом в 40–42%[3].

Реакционная способность и применениеПравить

Циклогептанон может использоваться для синтеза других соединений циклогептанового ряда. При мягком восстановлении он образует циклогептанол (C7H13OH) или субероновый спирт, при жёстком — циклогептан. Действие амальгамированного алюминия на суберон приводит к образованию соответствующего пинакона. Окисление суберона азотной кислотой ведет к расщеплению кольца с образованием пимелиновой кислоты.

ЛитератураПравить

Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie Gebundene Ausgabe — 1963

ПримечанияПравить

  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. Sigma-Aldrich MSDS (англ.)
  3. Dauben, H. J. Jr.; Ringold, H. J.; Wade, R. H.; Pearson, D. L.; Anderson, A. G. Jr. (1954), Cycloheptanone, Org. Synth.[en] Т. 34: 19, <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0221> ; Coll. Vol. Т. 4: 221