Циклогептанон

Циклогептанон (суберон) — бесцветная жидкость с запахом мяты, представитель класса циклических кетонов.

Циклогептанон
Общие
Традиционные названия	суберон
Хим. формула	C7H12O
Физические свойства
Молярная масса	112,17 г/моль
Плотность	0.949 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−21 °C
• кипения	179-181 °C
Классификация
Рег. номер CAS	502-42-1
PubChem	10400
Рег. номер EINECS	207-937-6
SMILES	O=C1CCCCCC1
InChI	InChI=1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2 CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	9971
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H226, H302, H318
Меры предостор. (P)	P280, P305+P351+P338
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Исторически первым способом получения циклогептанона была сухая перегонка при температуре 180 ºС кальциевой соли пробковой (субериновой) кислоты (C₈H₁₄O₄), благодяря чему этот кетон и получил свое тривиальное название — суберон:

В лабораторной практике при синтезе суберона обычно исходят из доступного циклогексанона. Применяется как одностадийный синтез расширением кольца циклогексанона обработкой диазометаном (выход 33–36%), так и четырехстадийный, в котором на первой стадии проводится конденсация циклогексанона с нитрометаном, образовавшийся 1-(нитрометил)циклогексанол восстанавливают водородом на никеле Ренея до 1-(аминометил)циклогексанола, последующее диазотирование которого ведет к суберону с выходом в 40–42%.

Реакционная способность и применение

Циклогептанон может использоваться для синтеза других соединений циклогептанового ряда. При мягком восстановлении он образует циклогептанол (C₇H₁₃OH) или субероновый спирт, при жёстком — циклогептан. Действие амальгамированного алюминия на суберон приводит к образованию соответствующего пинакона. Окисление суберона азотной кислотой ведет к расщеплению кольца с образованием пимелиновой кислоты.

Литература

Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie Gebundene Ausgabe — 1963