Циклооктатетраен

Циклооктатетраен — циклический непредельный углеводород, золотисто-желтая горючая жидкость. Имеет замкнутую чередующуюся систему двойных и одинарных связей, но, в отличие от бензола, не является ароматическим.

Циклооктатетраен
Cyclooctatetraen.svg
Cyclooctatetraene-profile-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
циклоокта-​1,3,5,7-​тетраен
Хим. формула C8H8
Физические свойства
Состояние Золотисто-желтая жидкость
Молярная масса 104,15 г/моль
Плотность 0,925 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −6 °C
 • кипения 142 °C
 • вспышки 20 °C
Классификация
Рег. номер CAS 629-20-9
PubChem
Рег. номер EINECS 211-080-3
SMILES
InChI
ChEBI 47034
ChemSpider
Безопасность
Фразы риска (R) R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65
Фразы безопасности (S) S53, S45
NFPA 704
Огнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
4
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

Впервые получен многостадийным синтезом из псевдопельтьеринаruen.

 

Впоследствии был найден одностадийный способ синтеза путём полимеризации ацетилена при высоком давлении в присутствии катализатора.

 

Химические свойстваПравить

Циклооктатетраен проявляет свойства, характерные для непредельных углеводородов. Частично или полностью гидрируется водородом, окисляется надкислотами до эпоксида, при гидрировании которого образуется циклооктанол

Известны реакции, ведущие к образованию ароматических соединений.

 
 

ЛитератураПравить

  • Луис Физер, Мэри Физер. 16.6 Циклооктатетраен. // Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — 783 с. — 15 000 экз.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др.. — М.: Большая Российская энцикл., 1998. — Т. 5. — С. [369] (стб. 729). — 783 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.