Циклопропен

Циклопропен представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой (C3H4). Это трехуглеродное соединение является самым простым циклоалкеном. Производные циклопропена присутствуют в некоторых жирных кислотах, используются для контроля созревания определённых плодов.

Циклопропен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Циклопропен
Хим. формула C3H4
Физические свойства
Молярная масса 40,0646 г/моль
Термические свойства
Температура
 • кипения -36 °C
Классификация
Рег. номер CAS 2781-85-3
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 51205
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Структура и связьПравить

Молекула имеет треугольную структуру. Уменьшенная длина двойной связи по сравнению с одинарной связью приводит к тому, что угол, противоположный двойной связи, сужается до примерно 51° от угла 60°, обнаруженного в циклопропане. Как и в случае циклопропана, углерод-углеродная связь в кольце имеет повышенный р-характер: алкеновые атомы углерода используют sp2.68-гибридизацию для кольца. Ввиду значительного напряжения цикла, это вещество является весьма реакционноспособным.

СинтезПравить

Циклопропиламин реагируя с йодистым метилом становится исчерпывающе метилированным. Полученная таким образом йодистая соль реагирует с влажным гидроксидом серебра. Последующая сухая перегонка гидроксида циклопропилтриметиламмония дает циклопропен элиминированием Гофмана:

СсылкиПравить

  1. FL Carter & VL Frampton (1964) — Обзор химии циклопропеновых соединений, Chemical Reviews, 64 (5), pp. 497—525
  2. GL & Клосс КД Крантц (1966) — Простой Синтез циклопропена, Журнал органической химии, 31 (2), стр. 638
  3. Ханс Бейер и Вольфганг Вальтер: органическая химия, 20-е издание, S. Hirzel Verlag, Штутгарт 1984, ISBN 3-7776-0406-2, стр. 361.