Открыть главное меню

Циклосерин — антибиотик, выделенный из культур Streptomyces orchidaceus, S.garyphalus, S.lavendulus[2], противотуберкулёзное средство. Его структура впервые была описана в публикации Ф. Хайди с соавторами в 1955 году[3]. Тогда циклосерин рассматривался ещё только как высокотоксичное вещество.

Циклосерин
Cycloserine[1]
Cycloserine.svg
Csrn.pdb.gif
Химическое соединение
ИЮПАК (R)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-one
Брутто-формула C3H6N2O2
Молярная масса 102.092 g/mol
CAS 68-41-7
PubChem 6234
DrugBank 00260
Классификация
Фармакол. группа антибиотики
АТХ J04AB01
Фармакокинетика
Биодоступн. ~70 % — 90 %
Метаболизм печень
Лекарственные формы
капсулы по 250 мг
Способ введения
Перорально
Другие названия
Тизомицин, Сероциклина, Клозин, Оксамицин, Цикловалидин, Серомицин, Циклокарин, Фармизерина, Ориенто-мицин, Тебемицин, Новосерин
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Содержание

Физико-химические свойстваПравить

Циклосерин образует ромбические кристаллы от белого до светло-желтого цвета, хорошо растворимые в воде. Водные растворы стабильны в основной среде, однако циклосерин крайне быстро разрушается в кислых средах, что является основной проблемой приема циклосерина в форме таблеток. В водных растворах также отмечается существование двух таутомерных форм[3].

Фармакологическое описаниеПравить

Синонимы: Циклокарин, Цикловалидин, Клозин, Клозерин, Фармизерина, Новосерин, Ориенто-мицин, Оксамицин, Сероциклина, Серомицин, Тебемицин, Тизомицин.

Фармакологическое действиеПравить

Препарат обладает широким спектром антибактериального действия: угнетает грамположительные и грамотрицательные бактерии. Наиболее ценным свойством является его способность задерживать рост микобактерий туберкулеза (возбудителей туберкулеза). По активности уступает стрептомицину, изониазиду и фтивазиду, но действует на микобактерий туберкулеза, устойчивых к этим препаратам и пара-аминосалициловой кислоте. Конкурентный антагонист D-аланина. Ингибирует ферменты, ответственные за синтез этой кислоты в МБТ. В зависимости от концентрации может давать как бактериостатический, так и бактерицидный эффект. Устойчивость наблюдается редко, даже при длительной терапии. Подходит для лечения комплекса M. avium-intracellulare и других атипичных микобактериозов. Препарат проходит во все органы и ткани, ГЭБ , через плаценту. Выводится почками, удаляется при гемодиализе.

Показания к применениюПравить

Циклосерин рассматривается как «резервный» противотуберкулезный препарат, то есть назначаемый больным хроническими формами туберкулеза, у которых ранее применявшиеся основные препараты перестали оказывать эффект. Циклосерин можно также сочетать с основными препаратами для предупреждения развития резистентности (устойчивости к препарату) микобактерий. Возможно также комбинированное использование циклосерина с другими препаратами II ряда, этионамидом, пиразинамидом и др.

При лечении циклосерином могут наблюдаться побочные явления, обусловленные главным образом токсическим влиянием препарата на нервную систему: головная боль, головокружение, бессонница (иногда, наоборот, сонливость), беспокойство, повышенная раздражительность, ухудшение памяти, парестезии (чувство онемения в конечностях), периферические невриты (воспаление нервов). Иногда возможны более тяжелые симптомы: чувство страха, психастенические состояния (состояние, характеризующееся быстрой сменой настроения, склонностью к депрессии /подавленности/ и т. д.), галлюцинаторные феномены (бред, видения, приобретающие характер реальности), эпилептиформные припадки (припадки, протекающие по типу эпилептических), потеря сознания. Эти явления обычно проходят при уменьшении дозы или отмене препарата.

ПротивопоказанияПравить

Органические заболевания центральной нервной системы, эпилепсия, нарушения психики, а также наличие в анамнезе (истории болезни) указаний на психические болезни. Нельзя принимать циклосерин перед хирургическим вмешательством и в первую неделю после него. С осторожностью следует назначать препарат при нарушении функции почек, лицам с неустойчивой психикой, страдающим алкоголизмом.

ПримечанияПравить

  1. Циклосерин. Справочник лекарств РЛС: инструкция, применение и описание вещества Циклосерин
  2. Wilson, Gisvold. Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 10nd edition. Lippicontt-Raven Publisher, 1998
  3. 1 2 Hidy P. H. et al. Structure and reactions of cycloserine // Journal of the American Chemical Society. — 1955. — Vol. 77, № 8. — P. 2345—2346. — DOI:10.1021/ja01613a106.

См. такжеПравить