Открыть главное меню

Цинхонин — органическое соединение с химической формулой C19H22N2O. Алкалоид, содержащийся в некоторых растениях вида семейства мареновых, например, в хинном дереве и в ремиджии. Обычно встречается вместе с хинином. Обладает противомалярийным действием, но значительно более слабым, чем у хинина. Применяется в органической химии для разделения рацемических смесей кислот.

Цинхонин
Cinchonine structure.svg
Цинхонин
Общие
Хим. формула C₁₉H₂₂N₂O
Физические свойства
Молярная масса 294,38 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 258 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 118-10-5
PubChem
Рег. номер EINECS 204-234-6
SMILES
InChI
ChEBI 622763
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Физические и химические свойстваПравить

Выглядит как кристаллическое вещество. Имеет молярную массу 294,38 г/моль, температуру плавления 264 °C. Плохо растворим в воде, немного сильнее растворим в спирте и эфире, лучше всего растворяется в смеси спирта и хлороформа[2].

В отличие от хинина, не обладает флуоресцирующим действием в разбавленных сернокислых растворах. В остальном свойства аналогичны свойствам хинина, хотя цинхонин по сравнению с ним является более слабым основанием[2].

ПолучениеПравить

Получают при выделении хинина из коры растений. После осаждения сернокислого хинина полученный маточный раствор обрабатывают аммиаком, после чего цинхонин вместе с остатками хинина выпадает в осадок. Далее осадок для очистки экстрагируют спиртом, из которого цинхонин кристаллизуется первым из-за худшей растворимости[3][2].

Биологическая рольПравить

Обладает физиологическим действием, аналогичным таковому у хинина, против малярии, но эффективность цинхонина в пять раз слабее[2].

ПримечанияПравить

ЛитератураПравить