Цитразиновая кислота
Цитразиновая кислота (2,6-диоксипиридин-4-карбоновая кислота, 2,6-дигидроксиизоникотиновая кислота) — гетероциклическое органическое соединение, производное пиридина с химической формулой C6H5NO4. Применяется в цветной фотографии в составе цветных проявляющих растворов как конкурирующий цветообразующий компонент, служащий для управления контрастом цветного изображения и предотвращающий образование окрашенной вуали.
| Цитразиновая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C6H5NO4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 155,11 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 317 °C (разлагается) |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | нерастворима |
| • в спирте | нерастворима |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-11-6 |
| PubChem | 7425 |
| Рег. номер EINECS | 202-731-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 184700 |
| ChemSpider | 7147 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физические и химические свойства править
Имеет вид светло-серых кристаллов, может быть окрашена в жёлтый или серо-зелёный цвета. Нерастворима в воде и спирте, хорошо растворима в водных растворах щелочей. Температура плавления — 317 °C (с разложением). Молярная масса 155,11 г/моль[1][2][3].
В процессе цветного фотографического проявления цитразиновая кислота связывает избыток окисленной формы цветного проявляющего вещества с образованием растворимой лейко-формы красителя. При дальнейшей обработке эта форма вымывается из слоя[3][4].
Аналитическое определение править
Определяют по совокупности признаков[2]:
- опалесценция низкоконцентрированного щелочного раствора после 1—2 дней. Раствор окрашивается в жёлтовато-зелёный цвет, мениск — в фиолетовый. Наблюдается при прямом угле к вертикально падающему цвету;
- опалесценция нейтрального водного раствора. Через 1—2 часа раствор приобретает ярко-малиновую окраску, через 5—6 часов начинает опалесцировать синим цветом. Наблюдается при любом угле к свету;
- разложение (обугливание) вместо плавления при нагреве до 317 °C;
- образование окрашенного комплекса с цветным проявляющим веществом в растворах.
Получение править
Получают[2]:
- циклизацией диаммонийной соли лимонной кислоты при помощи температурной обработки при 130 °C на воздухе в течение 3−3,5 часов. Выход около 6 %[5];
- из лимонной кислоты через триаммонийную соль;
- из лимонной кислоты и мочевины. Выход реакции около 20 %, способ даёт наиболее чистый продукт.
Очистку полученного технического продукта проводят[2]:
- двойным осаживанием серной кислотой из щелочных растворов;
- перекристаллизацией из 70 % серной кислоты. Выход около 62,5 %, степень очистки — 99,9 %.
Применение править
Применяется в цветной фотографии в составе цветных проявляющих растворов. В процессе цветного фотографического проявления управление контрастом изображения затруднено, так как обычные методы чёрно-белой фотографии, применяющиеся для этой цели (изменение концентрации проявляющего вещества, ускоряющих веществ) вызовут разбалансировку по различным слоям изображения и будут влиять на чувствительность эмульсии. Проблему решают путём ввода в раствор цитразиновой кислоты, что позволяет управлять контрастом путём уменьшения роста максимальной плотности красителя, не затрагивая остальных свойств итогового изображения[1][3][4].
Примечания править
- ↑ 1 2 Кнунянц, 1983.
- ↑ 1 2 3 4 Шадрин, 1992, с. 29—32.
- ↑ 1 2 3 Редько, 2006, с. 902.
- ↑ 1 2 Eaton, 1965, с. 58.
- ↑ Easterfield, 1894.
Литература править
- Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО "Профессионал", 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.). — ISBN 978-5-91259-013-9.
- Цитразиновая кислота : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 687. — 792 с. — 100 000 экз.
- Шадрин А. Е. Процесс E-6: лабораторная обработка цветных обращемых пленок типа Эктахром. — СПб.: Тускарора, 1992. — 32 с. — ISBN 5-89977-008-2.
- Easterfield T. H., Sell W. J. Studies on Citrazinic acid. Part II. (англ.) // Journal of the Chemical Society, Transactions. : журнал. — 1894. — № 65. — С. 28—31. — doi:10.1039/CT8946500028.
- Eaton G. Photographic chemistry in black-and-white and color photograpy (неопр.). — second edition. — N. Y.: Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.