Цитреовиридин

Цитреовириди́н — микотоксин, продуцируемый рядом видов рода Penicillium, в частности, Penicillium citreonigrum.

Цитреовиридин
Citreoviridin.png
Общие
Систематическое
наименование
6-​[​(1E,3E,5E,7E)​-​8-​[​(2S,3R,4R,5R)​-​3,4-​дигидрокси-​2,4,5-​триметилоксолан-​2-​ил]-​7-​метилокта-​1,3,5,7-​тетраенил]-​4-​метокси-​5-​метилпиран-​2-​он
Хим. формула C23H30O6
Физические свойства
Молярная масса 402,484 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 110 °C
Классификация
Рег. номер CAS 25425-12-1
PubChem
Рег. номер EINECS 636-737-5
SMILES
InChI
ChEBI 80713
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Сильнодействующий нейротоксин, ингибитор АТФазы.

СвойстваПравить

При экстракции метанолом кристаллизуется с образованием оранжево-жёлтых кристаллов с температурой плавления 107—111 °C. Нерастворимы в воде и гексане, растворимы в бензоле, этаноле, ацетоне, хлороформе.

Максимумы поглощения ультрафиолета — при 388, 294, 286, 234 нм.

ИсторияПравить

В 1891 году Сакаки было показано, что экстракт определённого заплесневелого риса, продававшегося в Токио, обладает сильным нейротоксическим действием по отношению к лабораторным мышам. Вскоре испорченный рис был связан с очагами острой формы бери-бери у человека в Восточной Азии.

В 1940 году с 10 образцов пожелтевших зёрен риса, собранных в 1934—1939 годах в Японии и на Тайване, был выделен грибок, относящийся к роду Penicillium. Спиртовой экстракт грибка оказался высокотоксичным для млекопитающих и других позвоночных.

Впервые цитреовиридин был получен в 1947 году японским химиком Хиратой. Химическая структура была определена в 1964 году Сакабэ.

ПримечанияПравить

ЛитератураПравить

  • The Biosynthesis of Mycotoxins: A Study in Secondary Metabolism. — 1980. — P. 194—198. — ISBN 0-12-670650-6.
  • Natural Products Chemistry. — 1975. — Vol. 2. — P. 195—196. — ISBN 0-12-513902-0.
  • Microorganisms in Foods. 5. Characteristics of Microbial Pathogens. — 2003. — P. 399—401. — ISBN 0-412-47350-X.