Эозин Н (динатриевая соль 2,4,5,7-тетрабромфлуоресцеина) — органическое соединение, ксантеновый флуоресцентный краситель, одна из форм эозина с химической формулой C20H6Br4O5Na2. Образуется при бромировании флуоресцеина. Буква Н в названии означает динатриевую соль, аналогичная дикалиевая соль носит название «Эозин К». Красновато-коричневый порошок, хорошо растворимый в воде.
| Эозин Н | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-(2,4,5,7-тетрабромо-6-оксидо-3-оксо-3H-ксантол-9-ил)бензоат |
| Хим. формула | C20H6Br4O5Na2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 691,86 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 17372-87-1 |
| PubChem | 11048 |
| Рег. номер EINECS | 241-409-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 52053 |
| ChemSpider | 10580 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Эозин Н не следует путать с натриевой солью эозина, последняя — промышленный кислотный краситель, применяемый для приготовления красок, чернил, косметики и других товаров, в то время как эозин Н — аналитический реактив, получаемый очисткой технической натриевой соли эозина с последующим превращением его в динатриевую соль и использующийся как кислотно-основный и адсорбционный индикатор[1][2].
Эозин Н также широко применяется в гистологии и цитологии в качестве цитоплазматического красителя. В медицине используется для анализа крови в составе красителя «Эозин БА», состоящего из смеси эозина Н и эозина К в равных пропорциях[3].
Синонимы: 2,4,5,7-тетрабром-3,6-дигидрокси-9-(2-карбоксифенил) ксантен, динатриевая соль, эозин желтоватый, эозин-натрий, эозин Y (от англ. eosin yellowish), эозин водо- и спирторастворимый (англ. eosin water and alcohol soluble, не следует путать с эозином спирторастворимым), eosin yellowish, eosin extra cristallisee, eosin gelblich, eosin B extra, BP, BS, DH, G, GGF, KS, S extra, C. I. 45380[4].
Свойства править
Имеет вид красновато-коричневого порошка. Молярная масса составляет 691,86 г/моль. Очень хорошо растворим в воде (50 г / 100 мл при 20 ° C), растворим в этиловом спирте (2 г / 100 г при 20 ° C), почти нерастворим в эфире[4].
В кислых водных растворах растворимая соль выпадает в виде оранжево-красного осадка основания эозина. Разлагается в водных растворах едких щелочей, при этом цвет раствора сначала изменяется из красноватого в коричневый, затем переходит в фиолетовый[4].
Способен к фотодинамическому образованию синглетного кислорода.
Получение править
Основание эозина образуется при бромировании флуоресцеина в среде этилового спирта, при температуре не выше 40 °C. В процессе реакции сначала образуется дибромфлуоресцеин, хорошо растворимый в спирте, после добавления оставшегося количества брома в осадок начинает выпадать тетрабромфлуоресцеин[5]:
Окончательная кристаллизация происходит в течение суток с выходом стадии в 92 %[5].
Для получения реактива аналитической чистоты кристаллы эозина переосаживают из раствора соляной кислотой, обрабатывают водным раствором карбоната натрия в среде метилового или этилового спирта и переводят в динатриевую соль[4][5].
Применение править
Применяют в аналитической химии как люминесцентный кислотно-основный индикатор. Люминесценция, имеющая зелёный цвет, появляется при значениях pH в диапазоне 1—3. Как адсорбционный индикатор используется при аргентометрическом определении ионов брома, иода и тиоцианат-иона SCN-, при этом цвет люминесценции изменяется от красного к фиолетовому[1].
Используется в медицине в качестве диагностического реактива во время проведения анализов крови в составе красителя «эозин БА», который представляет собой смесь в пропорции 1:1 эозина Н и эозина К, то есть динатриевой и дикалиевой солей эозина[6].
См. также править
Примечания править
- ↑ 1 2 Зефиров, 1998.
- ↑ Фрайштат, 1980, с. 450—451.
- ↑ Фрайштат, 1980, с. 449—451.
- ↑ 1 2 3 4 Фрайштат, 1980, с. 451.
- ↑ 1 2 3 Вульфсон, 1959, с. 199—200.
- ↑ Фрайштат, 1980, с. 449—450.
Литература править
- Препаративная органическая химия / перевод под ред. Вульфсона Н. С. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1959.
- Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
- Эозин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 483. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.