Яблочная кислота

Я́блочная кислота́ (оксиянта́рная кислота́, химическая формулаC4H6O5 или НООС−СН2−СН(ОН)−СООН) — слабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

Яблочная кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Гидроксибутандио́вая кислота
Традиционные названия Яблочная кислота,
оксиянтарная кислота
Хим. формула C4H6O5
Рац. формула НООССН2СН(ОН)СООН
Физические свойства
Молярная масса 134,1 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 100 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 3,46;
5,05
Растворимость
 • в воде 144 г/100 мл
 • в этаноле 35,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 6915-15-7
PubChem
Рег. номер EINECS 230-022-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E296
ChEBI 6650
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях, яблочная кислота — это двухосновная карбоновая оксикислота, представляющая собой кристаллическое вещество без цвета и запаха.

Соли и сложные эфиры яблочной кислоты называются мала́тами.

ИсторияПравить

Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1785 году[1] из сока незрелых яблок.

В 1787 году Антуан Лавуазье предложил для вещества название acide malique, происходящее от латинского слова mālum — названия растений рода «Яблоня»[2][3].

СвойстваПравить

 
l-яблочная кислота
 
d-яблочная кислота

Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире[источник не указан 382 дня].

Существует в двух энантиомерно чистых формах и в виде рацемической смеси[источник не указан 382 дня].

Нахождение в природеПравить

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине, апельсине, мандарине, лимоне[4] и др.

В растениях махорки и табака содержится в виде химического соединения с никотином. В природе преобладает l-форма яблочной кислоты.

В цитрусовых, выращенных в органическом сельском хозяйстве, содержится больше яблочной кислоты, чем во фруктах, выращенных в традиционном сельском хозяйстве[4].

Роль в метаболизмеПравить

Яблочная кислота является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса l-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.

ПрименениеПравить

Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при приготовлении прохладительных напитков и кондитерских изделий.

Также применяется в медицине[источник не указан 919 дней].

ПримечанияПравить

  1. Carl Wilhelm Scheele (1785) «Om Frukt- och Bår-syran» (О фруктовых и ягодных кислотах), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые труды Шведской королевской академии наук), 6 : 17—27. На с. 21: «…vil jag hådanefter kalla den Åple-syran» (…далее буду называть это яблочной кислотой).
  2. de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.
  3. The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract.
  4. 1 2 Duarte A. M., Caixeirinho D., Miguel M. G., Sustelo V., Nunes C., Fernandes M. M., Marreiros A. Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming (англ.) // Acta Horticulturae (ISHS) 933. — 2012. — P. 601—606.

ЛитератураПравить