Янтарная кислота

Янтарная кислота (бутандиóвая кислота, этан-1,2-дикарбоновая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде и спирте. Содержится в небольших количествах во многих растениях, янтаре. Стимулирует рост и повышает урожай растений, ускоряет развитие кукурузы. В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида.

Янтарная кислота
Общие
Хим. формула	C₄H₆O₄
Рац. формула	НООС-СН2-СН2-СООН
Физические свойства
Молярная масса	118.09 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	183
Классификация
Рег. номер CAS	110-15-6
PubChem	1110
Рег. номер EINECS	203-740-4
SMILES	C(CC(=O)O)C(=O)O
InChI	1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E363
ChEBI	15741, 45639 и 37952
ChemSpider	1078
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Впервые получена в XVII веке перегонкой янтаря. Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцинатами (лат. succinum — янтарь).

Свойства

Органолептические

Янтарная кислота представляет из себя белые кристаллы, обладающие слабокислым и слегка солоновато-горьким привкусом.

Физические

Температура плавления 183 градуса. Выше 235 °C отщепляет Н₂О и переходит в янтарный ангидрид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130—140 °С. Растворимость в воде (граммов в 100 г воды): 6,8 (при 20 °С), 121 (при 100 °С). Также растворяется в этиловом спирте: 9,9 (5 °С); в диэтиловом эфире — 1,2 (при 15 °С). Нерастворима кислота в бензоле, бензине, хлороформе. Константы диссоциации таковы: К_а1 = 7,4*10⁻⁵, К_а2 = 4,5*10⁻⁶.

Химические

Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC—(CHBr)₂—COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R-H, алкильная или арильная группа). Моно- и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукцинилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

Биохимическая роль

Кислота в таблетках

Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов (см. Цикл трикарбоновых кислот).

Летальные дозы (LD₅₀): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши). ПДК в воде водоёмов 0,01 мг/л

Применение

Янтарная кислота используется в аналитической химии, а также в химическом синтезе для получения пластмасс, смол и лекарственных препаратов.

В пищевой промышленности используется в качестве подкислителя, известна также как пищевая добавка E363.

В медицине

В лекарственных препаратах янтарная кислота применяется в качестве активного вещества как метаболическое средство, улучшающее метаболизм и энергообеспечение тканей, уменьшающее гипоксию тканей.

При воздействии сукцината и гиалуроновой кислоты на клетки кожи достигается омолаживающий эффект редермализации.

Литература

• Химическая энциклопедия. В 5 т. Т. 5. Три-Ятр / Н. С. Зефиров (гл. ред.) и др. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
• Горбов А. И. Янтарная кислота и ее гомологи // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.