Янтарная кислота

Янта́рная кислота́, бутандиóвая кислота, химическая формула — C₄H₆O₄ или НООС−СН₂−СН₂−СООН — cлабая органическая кислота, двухосновная карбоновая кислота.

Янтарная кислота
Общие
Систематическое наименование	этан-​1,2-​дикарбоновая кислота
Традиционные названия	Янтарная кислота Бутандиóвая кислота
Хим. формула	C4H6O4
Рац. формула	НООС−СН2−СН2−СООН
Физические свойства
Молярная масса	118.09 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	183
Классификация
Рег. номер CAS	110-15-6
PubChem	1110
Рег. номер EINECS	203-740-4
SMILES	C(CC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E363
ChEBI	15741
ChemSpider	1078
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях сухая янтарная кислота — бесцветное кристаллическое вещество без запаха.

Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцина́тами (от лат. succinum — «янта́рь»).

История

Впервые янтарная кислота была получена в XVII веке перегонкой янтаря.

Свойства

Янтарная кислота представляет собой белые кристаллы, обладающие слабокислым и слегка солоновато-горьким привкусом.

Физические

Температура плавления 183 °C. Температура кипения 235 °C. Выше 235 °C отщепляет Н₂О и переходит в янтарный ангидрид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130—140 °С. Растворимость в воде (в 100 г воды): 6,8 г (при 20 °С), 121 г (при 100 °С). Также растворяется в этиловом спирте: 9,9 г (5 °С); в диэтиловом эфире — 1,2 г (15 °С). Нерастворима кислота в бензоле, бензине и хлороформе. Константы диссоциации таковы: К_а1 = 7,4⋅10⁻⁵, К_а2 = 4,5⋅10⁻⁶.

Химические

Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC−(CHBr)₂−COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R−H, алкильная или арильная группа). Моно- и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя — Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукцинилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

Получение

Янтарную кислоту получают при производстве адипиновой кислоты, где она является побочным продуктом. Другой способ промышленного получения — из смеси кислот, образующихся при окислении углеводородов от бутана до декана (алканов С₄–С₁₀). Также в промышленности её извлекают из отходов янтаря.

Янтарная кислота может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода или в два этапа — гидрирование малеинового ангидрида с последующей гидратацией.

В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида.

Биохимическая роль

Кислота в таблетках

Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов — в цикле трикарбоновых кислот.

Летальные дозы (LD₅₀): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши).

ПДК янтарной кислоты в воде водоёмов — 0,01 мг/л.

Применение

Янтарную кислоту используют для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей и лекарственных веществ.

Янтарная кислота используется в аналитической химии, а также в химическом синтезе для получения пластмасс, смол и лекарственных препаратов.

В пищевой промышленности янтарная кислота известна под индексом E363, используется в качестве регулятора кислотности (подкислителя).

Янтарная кислота содержится в небольших количествах во многих растениях, в буром угле, природных смолах и янтаре.

Янтарная кислота стимулирует рост разных растений и цыплят, ускоряет рост бактерий.

Некоторые эфиры янтарной кислоты используют в пищевой и парфюмерной промышленности:

• диэтилсукцинат — ароматизатор для пищевых продуктов и парфюмерных композиций, он придаёт запах цветов и обладает свойствами пластификатора;
• моноамиды и диамиды янтарной кислоты с ароматическими и гетероциклическими аминами применяют в производстве красителей и инсектицидов.

В медицине

В лекарственных препаратах янтарная кислота применяется в качестве активного вещества как метаболическое средство, улучшающее метаболизм и энергообеспечение тканей, уменьшающее гипоксию тканей.

Инъекции смеси сукцината и гиалуроновой кислоты применяются в омолаживающей процедуре редермализации.

Литература

• Магдесиева Н. Н. Янтарная кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
• Горбов А. И. Янтарная кислота и ее гомологи // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Рабинович, В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. — 2-е изд., испр. и доп. — Л. : Химия, 1978. — С. 201–202, 240. — 392 с. : 114 табл., 19 рис. — 230 000 экз. — УДК 54(031).
• Балуева, Г. А. Кислота из янтаря // Химия и Жизнь : журн. — 1983. — № 11. — С. 58–61.