(Z)‐β‐Аминоакролеин ((Z)-3-аминопропен-2-аль) — органическое соединение, ненасыщенный альдегид
| (Z)‐β‐Аминоакролеин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-аминопропен-2-аль |
| Хим. формула | C3H5NO |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 71,08 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 105–106 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 25186-34-9 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
правитьРеагент неустойчив, поэтому его целесообразно получать непосредственно перед использованием. Описаны различные подходы к его получению:
- реакция аммиака с пропаргиловым альдегидом в присутствии этанола;
- синтез на основе 1,1,3,3-тетраэтоксипропана;
- частичное гидрирование изоксазола на никеле Ренея[1].
Для очистки соединение кристаллизуют из смеси хлороформа и петролейного эфира (1:1). В течение нескольких дней его можно хранить при 0 °С в тёмном месте. Повторную очистку можно провести сублимацией[1].
Строение и физические свойства
правитьПротонный ЯМР-спектр в тяжёлой воде имеет три сигнала при 5,41, 7,50 и 8,70 м. д.[1]
Химические свойства
правитьТипичным применением (Z)‐β‐аминоакролеина является синтез 2,3-дизамещённых пиридинов[1].
Примечания
править- ↑ 1 2 3 4 EROS, 2001.
Литература
править- Thummel R. P. (Z)-β-Aminoacrolein (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra087.