Википедия

ДОБ

(перенаправлено с «2,5-диметокси-4-бромоамфетамин»)
Эта статья — о психотропном веществе. О рэп-группе см. D.O.B..

ДОБ (сокращение от 2,5-диметокси-4-бромоамфетамин), также известный как бромамфетамин[1][2] (МНН), — психоделик фенилэтиламинового класса. ДОБ был впервые синтезирован американским биохимиком А. Шульгиным в 1967 году[3].

ДОБ
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 1-​​(4-​бром-​2,5-​диметоксифенил)​пропан-​2-​амин
Сокращения DOB, ДОБ, bromo-DMA, 4-bromo-DMA
Традиционные названия 2,5-диметокси-4-бромоамфетамин; 1-(2,5-диметокси-4-бромофенил)-2-аминопропан; (±)-4-бром-2,5-диметоксиамфетамин; (±)-4-бромо-2,5-диметокси-α-метилфенэтиламин
Хим. формула C11H16BrNO2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 274,15 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 63—65 °C
Классификация
Рег. номер CAS 32156-26-6, 43061-15-0, 43061-16-1, 64638-07-9
PubChem 62065
SMILES
InChI
ChemSpider 55902
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Методы получения править

Один из самых простых способов — получение DOB из 2,5-DMA (2,5-диметоксиамфетамина):  

Фармакология править

DOB — частичный агонист 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C рецепторов[4]. Его психоделическое действие обусловлено агонизмом 5-HT2A-рецептора. Также DOB является агонистом TAAR1 у людей[5].

Было высказано предположение, что DOB — пролекарство, метаболизируемое в лёгких[3][6].

Дозировка и способы применения править

В своей книге PiHKAL (Phenethylamines I Have Known and Loved), Шульгин указывает дозировку в диапазоне от 1 до 3 мг. Однако многие потребители отмечают ощутимые эффекты от доз начиная с 0,5 мг. Обычно ДОБ принимается перорально. Также стерильный раствор можно применять внутримышечно или внутривенно.

Оптические изомеры править

«R»-изомер более активен, чем рацемат. «S»-изомер наименее активен[3].

Действие править

 
«Марки» с DOB, изъятые в Калифорнии

Согласно Шульгину, эффект ДОБ обычно продолжается от 18 до 30 часов; пик действия, или плато, длится около 8—12 часов. Вещество было описано как более ясный, более амфетаминовый вариант ЛСД, многие пользователи отмечают, что по сравнению с ЛСД он действует более «жёстко».

Действие начинается примерно через час после приёма препарата и постепенно усиливается ещё 3—4 часа. Могут появляться внезапные приступы смеха, похожие на эффект от марихуаны, однако более сильные и практически неконтролируемые.

Токсичность править

Токсичность ДОБ изучена недостаточно. Шульгин предполагал, что токсическая доза ДОБ должна составлять около 1000 эффективных доз. Есть информация, что высокие дозы вещества могут спровоцировать вазоконстрикцию сосудов конечностей, что может привести к возникновению гангрены.[7] Существуют сообщения о развитии цианоза кожных покровов у здоровых людей при применении доз препарата от 3 мг[8].

Зарегистрирован случай смертельного отравления с концентрацией вещества в сыворотке крови 19 нг/л[9].

Распространение править

ДОБ не является редкостью на чёрном рынке, часто ДОБ продаётся в виде так называемых «марок» (прямоугольные кусочки картона с рисунком) под видом ЛСД или мескалина, и (относительно редко) в форме таблеток под видом MDMA.

Правовой статус править

По рекомендациям International Narcotics Control Board  (англ.) (рус., ДОБ относится к I классу запрещённых психотропных веществ[10].

В России ДОБ входит в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых запрещён. Вещество запрещено постановлением Правительства РФ от 30 июня 2010 года № 486[1]. Для целей 228, 228.1, 229 И 229.1 УК РФ значительным размером веществ считается 0,01 г (10 мг), крупным — 0,05 г (50 мг), особо крупным — 10 г[11].

Примечания править

  1. ↑ 1 2 Постановление Правительства России от 30 июня 2010 года № 486 Архивная копия от 15 апреля 2016 на Wayback Machine // Право. RU
  2. ↑ ChemSpider - 2,5-Dimethoxy-4-bromoamphetamine Архивная копия от 14 ноября 2017 на Wayback Machine (англ.)
  3. ↑ 1 2 3 Shulgin Alexander, Shulgin Ann. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal062.shtml DOB] // «PiHKAL: A Chemical Love Story». — Berkeley: Transform Press, 1991. — ISBN 0-9630096-0-5.
  4. ↑ Ray, T. S. Psychedelics and the Human Receptorome (англ.) // PLoS ONE : journal. — 2010. — Vol. 5, no. 2. — P. e9019. — doi:10.1371/journal.pone.0009019. — PMID 20126400. — PMC 2814854.
  5. ↑ Articleid 50034244. Binding Database. Дата обращения: 23 марта 2016. Архивировано 9 декабря 2017 года.
  6. ↑ Shulgin Ask Dr. Shulgin Online: DOB and Other Possible Prodrugs (3 мая 2005). Дата обращения: 13 июня 2012. Архивировано 25 июня 2012 года.
  7. ↑ Bowen, J. Scott, MD; Davis, Gary B., MD; Kearney, Thomas E., PharmD (1983-03-18). "Diffuse Vascular Spasm Associated With 4-Bromo-2,5-Dimethoxyamphetamine Ingestion". JAMA: The Journal of the American Medical Association (англ.). 249 (11): 1477—1479. doi:10.1001/jama.1983.03330350053028.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  8. ↑ RaveSave DOB entry Архивная копия от 22 июля 2007 на Wayback Machine
  9. ↑ Balíková, Marie (2005-10-04). "Nonfatal and fatal DOB (2,5-dimethoxy-4-bromamphetamine) overdose". Forensic Science International. doi:10.1016/j.forsciint.2005.04.022.
  10. ↑ Список контроля INCB. Дата обращения: 27 апреля 2006. Архивировано 31 августа 2012 года.
  11. ↑ Постановление от 1 октября 2012 г. № 1002 об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ. Дата обращения: 14 ноября 2017. Архивировано 14 ноября 2017 года.

Ссылки править

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=ДОБ&oldid=132414733