Азидоацетилхлорид

(перенаправлено с «2-Азидоацетилхлорид»)

Азидоацетилхлорид — органическое вещество, хлорангидрид азидоуксусной кислоты.

Азидоацетилхлорид
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
2-​Азидоацетилхлорид
Сокращения AAC
Хим. формула C2H2ClN3O
Физические свойства
Молярная масса 119,52 г/моль
Термические свойства
Температура
 • кипения 50 °C (20 мм рт. ст.) °C
Классификация
Рег. номер CAS 30426-58-5
PubChem
SMILES
InChI
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

править

Азидоацетилхлорид получают замещением галогена на азид в галогенуксусных кислотах. Затем полученную азидоуксусную кислоту превращают в азидоацетилхлорид действием тионилхлорида[1].

Химические свойства

править

Азидоацетилхлорид используют для ацилирования различных нуклеофилов: это позволяет после восстановления азидной группы получать производные аминокислот. Однако более распространённое применение азидоацетилхлорида связано с получением азетидинонов в рамках синтеза новых β-лактамных антибиотиков. В основе этого подхода лежит реакция [2+2]-циклоприсоединения (в некоторых случаях она, вероятно, протекает постадийно)[1].

 

Примечания

править
  1. 1 2 EROS, 2001.

Литература

править
  • Ghosh A., Miller M. J., Richardson S. K., Savela G. C. Azidoacetyl Chloride (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra114.