Азидоацетилхлорид

Азидоацетилхлорид — органическое вещество, хлорангидрид азидоуксусной кислоты.

Азидоацетилхлорид
Общие
Систематическое наименование	2-​Азидоацетилхлорид
Сокращения	AAC
Хим. формула	C2H2ClN3O
Физические свойства
Молярная масса	119,52 г/моль
Термические свойства
Температура
• кипения	50 °C (20 мм рт. ст.) °C
Классификация
Рег. номер CAS	30426-58-5
PubChem	10909558
SMILES	C(C(=O)Cl)N=[N+]=[N-]
InChI	1/C2H2ClN3O/c3-2(7)1-5-6-4/h1H2 SUHXTVABLHHRST-UHFFFAOYSA-N
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Азидоацетилхлорид получают замещением галогена на азид в галогенуксусных кислотах. Затем полученную азидоуксусную кислоту превращают в азидоацетилхлорид действием тионилхлорида.

Химические свойства

Азидоацетилхлорид используют для ацилирования различных нуклеофилов: это позволяет после восстановления азидной группы получать производные аминокислот. Однако более распространённое применение азидоацетилхлорида связано с получением азетидинонов в рамках синтеза новых β-лактамных антибиотиков. В основе этого подхода лежит реакция [2+2]-циклоприсоединения (в некоторых случаях она, вероятно, протекает постадийно).

Литература

• Ghosh A., Miller M. J., Richardson S. K., Savela G. C. Azidoacetyl Chloride (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra114.