3-гидроксипролин

3-Гидроксипролин (3-гидроксипирролидин-α-карбоновая кислота) — нестандартная аминокислота, отличающаяся от пролина наличием гидроксильной группой у одного из атомов углерода.

3-​гидроксипролин
Общие
Систематическое наименование	L-​3-​гидроксипирролидин-​2-​карбоновая кислота
Сокращения	3-Hyp
Хим. формула	C5H9NO3
Физические свойства
Молярная масса	131,13 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	567-36-2
PubChem	559314
SMILES	C1CNC(C1O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H9NO3/c7-3-1-2-6-4(3)5(8)9/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9) BJBUEDPLEOHJGE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	64368
ChemSpider	486216
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Функции и особенности синтеза

3-Гидроксипролин был впервые выделен в 1961 году из коллагена коровьих сухожилий и идентифицирован в 1962. В другом независимом исследовании 3-гидроксипролин выделили из белка губок и антибиотика теломицина.

3-Гидроксипролин вместе с 4-Гидроксипролином входит в состав белка коллагена, входящего в соединительную ткань. Синтезируется из пролина. Для синтеза необходим молекулярный кислород, а также витамин C. Симптомы цинги при недостатке витамина C обусловлены как раз невозможностью окисления пролина в 3-гидроксипролин.

Некоторое количество 3-гидроксипролина содержится в моче. Среднесуточное выделение для здорового человека составляет 12,5±3,5 мкмоль. Это в 20 раз меньше количества 4-гидроксипролина. Но при некоторых заболеваниях почек количество 3-гидроксипролина в моче резко возрастает.

См. также

4-Гидроксипролин

Ссылки

• 3-гидроксипролин в медицинском словаре  (англ.)
• 3-гидроксипролин в «Pubmed Compound»  (англ.)