4-гидроксиазобензол (по ИЮПАК — 4-(фенилдиазенил)фенол) — органическое соединение, получаемое в результате взаимодействия фенола и хлорида фенилдиазония. Оранжевый азокраситель[1].

4-​Гидроксиазобензол
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
4-​​(фенилдиазенил)​фенол
Традиционные названия 4-гидроксиазобензол, п-фенилазофенол
Хим. формула C6H4OH-N=N-C6H5
Внешний вид Твёрдое вещество оранжевого или желтоватого цвета
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 198,22 г/моль
Плотность 1,145 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 155 °C
 • кипения (при 20 мм рт. ст.) 230 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 8,93 ± 0,13
Растворимость
 • в воде Плохо растворим
 • в этаноле Хорошо растворим
 • в ацетоне Неограниченно растворим
Классификация
Рег. номер CAS 1689-82-3
PubChem
Рег. номер EINECS 216-880-6
SMILES
InChI
ChEBI 82475
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Получение править

Схема образования 4-гидроксиазобензола из фенола и хлорида фенилдиазония (происходит по механизму SE2):[2]

 

Реакцию проводят в слабощелочной среде (pH 8-10). При этих значениях pH фенол превращается в феноксид-ион, анионный центр которого является одним из самых сильных электронодоноров и соответственно активаторов бензольного кольца по отношению к электрофильной атаке. При более высоких значениях pH соль диазония превращается в диазогидроксид (диазогидрат), который уже не проявляет свойств электрофильной частицы, следовательно, не вступает в реакцию азосочетания. Как видно из представленной схемы, реакция идёт преимущественно по второму пути, т. к. в первом случае скорость обратной реакции во много раз превышает скорость прямой.

Применение править

В основном 4-гидроксиазобензол применяют как типичный азокраситель — окрашивание текстиля, биологических тканей, получение других азопроизводных. Ввиду чрезвычайно плохой растворимости в воде, невысокой химической стабильности и относительно высокой токсичности применяется реже, чем другие азокрасители. Сообщается также о применении данного соединения в качестве фунгицида.[3]

Безопасность править

Примечания править

  1. Травень В. Ф. Органическая химия. 1, 2 том. In-chemistry.ru (6 ноября 2014). Дата обращения: 19 мая 2020. Архивировано 14 августа 2020 года.
  2. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия: в 4 ч. Ч. 3 / под ред. канд. хим. наук Т. И. Почкаевой и Г. Г. Есаковой. — 8-е издание. — М.: Лаборатория знаний, 2020. — С. 392. — 547 с. — ISBN 978-5-906828-41-5. — ISBN 978-5-906828-33-0. Архивировано 23 июня 2022 года.
  3. 4-PHENYLAZOPHENOL | 1689-82-3 (англ.). ChemicalBook. Дата обращения: 23 июня 2022. Архивировано 25 ноября 2021 года.