4-Диметиламинобензальдегид
4-Диметиламинобензальдегид (p-диметиламинобензальдегид, DMAB, п-ДАБА) — ароматическое органическое соединение с химической формулой (CH3)2NC6H4CHO. Имеет вид белых кристаллов, является основным компонентом реактива Эрлиха, который включает в себя, помимо диметиламинобензальдегида, ещё спирт и соляную кислоту. Применяется в микроскопии и аналитической химии, а также в органическом синтезе для получения красителей.
| 4-Диметиламинобензальдегид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C9H11NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 149,19 г/моль |
| Плотность | 1,0254 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 74 °C[1] |
| • кипения | 176—177 (17 мм рт. ст.) °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 100-10-7 |
| PubChem | 7479 |
| Рег. номер EINECS | 202-819-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 91114 |
| ChemSpider | 7199 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Свойства править
Белые или светло-жёлтые кристаллы листовидной формы. Имеет молярную массу 149,19 г/моль, плавится при 74—75 °C, кипит при 176—177 °C (17 мм рт. ст.), при нормальном атмосферном давлении во время перегонки разлагается с образованием диметиланилина и формальдегида. В холодной воде почти нерастворим, плохо растворим в горячей. Очень хорошо растворяется в трихлорметане, легко растворим в этаноле, серной и соляной кислотах, растворим в диэтиловом эфире, изопропиловом спирте и других органических растворителях. Относительная плотность = 1,0254, показатель преломления = 1,6235[2][3].
Проявляет свойства как аминов, так и альдегидов[2].
Реагирует с диметиланилином в присутствии соляной кислоты, образуя лейкооснование кристаллического фиолетового[2].
Применение править
В биологии и медицине используется для обнаружения индольного ядра триптофана, для чего используются различные методики: Вуазене — Роде, Мея — Розе и Адамса[2][3]. Триптофан и содержащие триптофан белки дают пурпурное окрашивание при нагревании с реагентом Эрлиха, но окраска исчезает через несколько минут после охлаждения.
В органическом синтезе применяется в процессах получения стильбеновых, трифенилметановых и других групп красителей[2].
Вернер и Один опубликовали подробную методику определения сиаловых кислот с помощью прямой реакции Эрлиха. Реакция специфична для очищенных гликопротеинов, так как они не содержат каких-либо компонентов, отличающихся от сиаловых кислот и дающих устойчивое пурпурное окрашивание с 4-диметиламинобензальдегидом.
Примечания править
- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 4 5 Артамонова, 1990.
- ↑ 1 2 Фрайштат, 1980, с. 128.
Литература править
- Артамонова Н. Н. 4-Диметиламинобензальдегид // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2: Даффа — Меди. — С. 61. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.
- Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.