Открыть главное меню

Этилацетат

(перенаправлено с «E1504»)

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3−СОО−CH2−CH3 — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

Этилацетат
Ethyl-acetate-2D-skeletal.png
Этилацетат
Общие
Хим. формула C4H8O2
Рац. формула CH3-COO-CH2-CH3
Физические свойства
Молярная масса 88,11 г/моль
Плотность 0,902 г/см³
Поверхностное натяжение 25,13 ± 0,01 мН/м[1], 23,39 ± 0,01 мН/м[1], 20,49 ± 0,01 мН/м[1], 17,58 ± 0,01 мН/м[1] и 14,68 ± 0,01 мН/м[1]
Динамическая вязкость 0,578 ± 0,001 мПа·с[2], 0,423 ± 0,001 мПа·с[2], 0,325 ± 0,001 мПа·с[2] и 0,259 ± 0,001 мПа·с[2]
Энергия ионизации 10,01 ± 0,01 эВ[3]
Термические свойства
Т. плав. −84 °C
Т. кип. 77 °C
Т. всп. 24 ± 1 °F[3] и −4 ± 1 °C[4]
Пр. взрв. 2 ± 1 об.%[3] и 2 ± 0,1 об.%[4]
Давление пара 73 ± 1 мм рт.ст.[3], 10 ± 1 кПа[5], 12,6 ± 0,1 кПа[6] и 100 ± 1 кПа[5]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3720
Структура
Дипольный момент 1,78 ± 0,09 Д[7]
Классификация
Рег. номер CAS 141-78-6
PubChem
Рег. номер EINECS 205-500-4
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E1504
RTECS AH5425000
ChEBI 27750
ChemSpider
Безопасность
Токсичность малотоксично
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

ПолучениеПравить

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):

 

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

 

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

  1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
  2. Обработка этилового спирта кетеном.
  3. Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении[8].
  4. Синтез по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:
 

Физические свойстваПравить

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе)[9].

ПрименениеПравить

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 год — около 3,5 млн тонн в год.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых[источник не указан 684 дня]. Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Обладая фруктовым запахом применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта[10].

Лабораторное применениеПравить

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира:[11]:

 

Очистка и сушкаПравить

Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Охрана трудаПравить

Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м3 (максимально-разовая)[12]. Но по данным[13] порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м³. А у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров этилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этилацетата следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³[14].

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).

Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6–183. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  2. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6–232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  3. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0260.html
  4. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16–22. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6–99. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  6. CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 15–17. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  7. CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 9–56. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  8. Меньщиков В. А., Семенов И. П. Разработка процесса получения этилацетата дегидрированием этанола // Катализ в промышленности, № 5, 2012. — с. 32-36.
  9. Присяжнюк 3. П. Этилацетат // Этилацетат  (рус.) / ред. И. Л. Кнунянц и Н. С. Зефиров. — Химическая энциклопедия. — Москва: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. Триптофан - Ятрохимия. — С. 494. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  10. Ильина Е. В., Макаров С. Ю., Славская И. Л. Технология и оборудование для производства водок и ликёроводочных изделий // Учебное пособие — М.: ДеЛи плюс, 2013. — 492 с. ISBN 978-5-905170-40-9 С. 24, 27, 92, 102—104, 118.
  11. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, с. 180.
  12. (Роспотребнадзор). № 2428. Этилацетат (уксусной кислоты этиловый эфир). // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»  (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 164. — 170 с. — (Санитарные правила).
  13. Janicek G., V. Pliska, and J. Kubátová. Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer (чешск.) // Československá hygiena. — Praha, 1960. — Vol. 5. — P. 441–447. — ISSN 0009-0573.
  14. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест

ЛитератураПравить

  • ГОСТ 8981-78 «Эфиры этиловый и нормальный бутиловый уксусной кислоты технические. Технические условия». (С изменениями № 1, 2, 3, 4).