N-Оксид N-метилморфолина
N-Оксид N-метилморфолина — органическое соединение, относящееся к классу оксидов аминов. Представляет собой бесцветные кристаллы. Находит применение в органическом синтезе как мягкий окислитель и соокислитель в системах с оксидом осмия(VIII) и перрутенатом тетрапропиламмония.
N-Оксид N-метилморфолина
| |
|---|---|
 | |
Общие
| |
| Систематическое наименование | N-оксид N-метилморфолина
|
| Сокращения | NMO, NMMO |
| Хим. формула | C₅H₁₁NO₂ |
Физические свойства
| |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 117,15 г/моль |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 75—76 ℃ (моногидрат) |
Классификация
| |
| Номер CAS | 7529-22-8 |
| PubChem | 82029 |
| ChemSpider | 74032 |
| Номер EINECS | 231-391-8 |
| ChEBI | 52093 |
C[N+]1(CCOCC1)[O-]
| |
InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3
| |
Безопасность
| |
| H-фразы | H315, H319, H335 |
| P-фразы | P261, P305+P351+P338 |
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС | 
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физические свойства править
N-Оксид N-метилморфолина растворяется в воде, ацетоне, спиртах и диэтиловом эфире[1].
Применение в органическом синтезе править
N-Оксид N-метилморфолина используется в органическом синтезе как мягкий соокислитель. Классическим примером служит его применение в качестве такового при окислении алкенов до диолов под действием тетраоксида осмия. Для того, чтобы избежать использования стехиометрических количеств дорогого и токсичного тетраоксида осмия, его количество уменьшают до каталитического, а N-оксид N-метилморфолина выступает как соокислитель, регенерирующий осмий(VIII) в ходе реакции. Данная реакция обладает также высокой стереоселективностью: входящая гидроксильная группа ориентируется в эритро-направлении по отношению к гидроксильной, алкоксильной или метильной группе в аллильном положении субстрата[1].
N-Оксид N-метилморфолина может использоваться в паре и с другими каталитическими окислителями. Мягкое окисление в присутствии других функциональных групп позволяет проводить комбинация NMO с перрутенатом тетрапропиламмония[1].
Реагент также используется в качестве самостоятельного окислителя. Так, активированные галогениды могут быть окислены N-оксидом N-метилморфолина до альдегидов. Кроме того, N-оксид N-метилморфолина применяется как окислитель в синтезе пептидов[1].
Хранение и использование править
Реагент является гигроскопичным и вызывает раздражение кожи и глаз. Работать с ним следует под тягой и в перчатках. В случае контакта, руки нужно вымыть водой[1].