N-Оксид N-метилморфолина

N-Оксид N-метилморфолина
N-Оксид N-метилморфолина
Общие
Систематическое наименование	N-оксид N-метилморфолина
Сокращения	NMO, NMMO
Хим. формула	C₅H₁₁NO₂
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	117,15 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	75—76 ℃ (моногидрат)
Классификация
Номер CAS	7529-22-8
PubChem	82029
ChemSpider	74032
Номер EINECS	231-391-8
ChEBI	52093
SMILES
	C[N+]1(CCOCC1)[O-]
InChI
	InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3
Безопасность
H-фразы	H315, H319, H335
P-фразы	P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово	Осторожно
Пиктограммы СГС
	Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

N-Оксид N-метилморфолина — органическое соединение, относящееся к классу оксидов аминов. Представляет собой бесцветные кристаллы. Находит применение в органическом синтезе как мягкий окислитель и соокислитель в системах с оксидом осмия(VIII) и перрутенатом тетрапропиламмония.

Физические свойстваПравить

N-Оксид N-метилморфолина растворяется в воде, ацетоне, спиртах и диэтиловом эфире^[1].

Применение в органическом синтезеПравить

N-Оксид N-метилморфолина используется в органическом синтезе как мягкий соокислитель. Классическим примером служит его применение в качестве такового при окислении алкенов до диолов под действием тетраоксида осмия. Для того, чтобы избежать использования стехиометрических количеств дорогого и токсичного тетраоксида осмия, его количество уменьшают до каталитического, а N-оксид N-метилморфолина выступает как соокислитель, регенерирующий осмий(VIII) в ходе реакции. Данная реакция обладает также высокой стереоселективностью: входящая гидроксильная группа ориентируется в эритро-направлении по отношению к гидроксильной, алкоксильной или метильной группе в аллильном положении субстрата^[1].

N-Оксид N-метилморфолина может использоваться в паре и с другими каталитическими окислителями. Мягкое окисление в присутствии других функциональных групп позволяет проводить комбинация NMO с перрутенатом тетрапропиламмония^[1].

Реагент также используется в качестве самостоятельного окислителя. Так, активированные галогениды могут быть окислены N-оксидом N-метилморфолина до альдегидов. Кроме того, N-оксид N-метилморфолина применяется как окислитель в синтезе пептидов^[1].

Хранение и использованиеПравить

Реагент является гигроскопичным и вызывает раздражение кожи и глаз. Работать с ним следует под тягой и в перчатках. В случае контакта, руки нужно вымыть водой^[1].

ПримечанияПравить

↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ Sivik M. R., Edmondson S. D. N-Methylmorpholine N-Oxide (англ.) // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2008. — doi:10.1002/047084289X.rm216.pub2.

[eros-1] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ Sivik M. R., Edmondson S. D. N-Methylmorpholine N-Oxide (англ.) // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2008. — doi:10.1002/047084289X.rm216.pub2.

[1]