Адени́н — азотистое основание, аминопроизводное пурина (6-аминопурин). Образует две водородных связи с урацилом и тимином (комплементарность)[1][2].

Аденин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
9H-​Пурин-​6-​амин
Традиционные названия 6-аминопурин
Хим. формула C5H5N5
Физические свойства
Молярная масса 135,13 г/моль
Плотность 1,6 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 360 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4.15 (secondary), 9.80 (primary)
Классификация
Рег. номер CAS 73-24-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-796-1
SMILES
InChI
RTECS AU6125000
ChEBI 16708
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

править

При нормальных условиях аденин — бесцветные кристаллы. Плавится при температуре 360—365 °C.

Обладает характерным максимумом поглощения в ультрафиолетовой части спектра (λмакс) при 266 нм (при кислотности раствора pH=7) с коэффициентом молярной экстинкциимакс) 13500.

Химические свойства

править

Химическая формула С5H5N5, молекулярный вес 135,14 г/моль. Аденин проявляет основные свойства (pKa1=4,15; pKa2=9,8). При взаимодействии с азотной кислотой аденин теряет аминогруппу, превращаясь в гипоксантин (6-оксипурин). В водных растворах кристаллизуется в кристаллогидрат с тремя молекулами воды.

Растворимость

править

Плохо растворим в воде, с понижением температуры воды растворимость аденина в ней падает. Плохо растворим в спирте, в хлороформе, эфире. Растворим в кислотах и щелочах.

Распространенность и значение в природе

править

Аденин входит в состав многих жизненно важных для живых организмов соединений, таких как: аденозин, аденозинфосфатазы, аденозинфосфорные кислоты, нуклеиновые кислоты, адениновые нуклеотиды и др. В виде этих соединений аденин широко распространен в живой природе.

Исторически назывался витамином B4, однако в настоящее время к витаминам не относится.

Примечания

править
  1. Гиляров, 1986, с. 11.
  2. АДЕНИ́Н : [арх. 4 августа 2020] / М. Г. Ивановская // А — Анкетирование. — М. : Большая российская энциклопедия, 2005. — С. 223. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 1). — ISBN 5-85270-329-X.

Литература

править

Ссылки

править
  • Adenine. Compund summary (англ.). Pubchem. U. S. National Library of Medicine. Дата обращения: 6 июля 2019.