Винилацетат

Винилацетат (этенилэтаноат) - органическое соединение класса сложных эфиров, прозрачная жидкость с характерным запахом.

Винилацетат
Общие
Хим. формула	C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса	86,09 г/моль
Плотность	0.934 г/см³
Энергия ионизации	9,19 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-93 °C
• кипения	72.7 °C
• вспышки	18 ± 1 ℉
Пределы взрываемости	2,6 ± 0,1 об.%
Давление пара	83 ± 1 мм рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS	108-05-4
PubChem	7904
Рег. номер EINECS	203-545-4
SMILES	C=COC(C)=O
InChI	InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3 XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AK0875000
ChEBI	46916
ChemSpider	7616
Безопасность
NFPA 704	3 2 2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Методы синтеза

• Реакция ацетилена с уксусной кислотой в присутствии катализатора.
• В промышленности винилацетат получают главным образом окислительным присоединением уксусной кислоты к этилену в присутствии солей Pd:

${\mathsf {2CH_{2}{\text{=}}CH_{2}+2CH_{3}COOH+O_{2}{\xrightarrow[{}]{Pd^{2+}}}2CH_{3}COOCH{\text{=}}CH_{2}+2H_{2}O}}$

Процесс проводят преимущественно на стационарном твердом катализаторе (0,1—2,0 % Pd, нанесенного на Al₂O₃, SiO₂ или др. и модифицированного, например CH₃COONa, солями Сu) при 170—200 °С и 0,5—1,0 МПа. Объемное соотношение этилен: пары уксусной кислоты: O₂ в исходной смеси ~ 8:4:1. Степень превращения этилена, уксусной кислоты и O₂ за проход — 10, 20 и 60—70 %. Основной побочный продукт — CO₂; ацетальдегида образуется менее 1 %.

Процесс на гомогенном катализаторе (PdCl₂ с CuCl₂ в уксусной кислоте с добавками CH₃COONa или LiCl) осуществляют при 110—130 °С и 1—3 МПа. Суммарный выход винилацетата и ацетальдегида ~ 90 % в расчете на этилен. Недостаток процесса — высокая коррозионная активность катализатора (требуется аппаратура из титана).

Не утратил значения также способ синтеза винилацетата из ацетилена и уксусной кислоты в присутствии ацетата цинка на активированном угле при 170—220°С. Мольное соотношение Ацетилен:Уксусная кислота составляет (3-5):1; выход винилацетата 95—98 % по уксусной кислоте.

Применение

В органическом синтезе для введения винильной группы и как мономер для получения поливинилацетата и сополимеров. Например, из сополимеров винилацетата изготавливается универсальный полимерный клей для приклеивания потолочной плитки и плинтусов из пенополистирола.

Ссылки

• БСЭ — Винилацетат
• [www.xumuk.ru/encyklopedia/733.html Винилацетат (www.xumuk.ru)]