Википедия

Галангин

Галангин представляет собой природный флавонол, разновидность флавоноидов. Нетоксичное фитохимическое вещество.[2]

Галангин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C15H10O5
Физические свойства
Молярная масса 270,240 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 215 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 548-83-4
PubChem 5281616
Рег. номер EINECS 208-960-4
SMILES
InChI
ChEBI 309490
ChemSpider 4444935
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Нахождение править

Галангин содержится в высоких концентрациях в таких растениях, как альпиния лекарственная[3] и цмин (Helichrysum aureonitens)[4]. Он также содержится в корневище Alpinia galanga[5], мексиканском орегано[6] и в прополисе[7].

Биодоступность править

Пероральная биодоступность исходного галангина считается низкой[8].

Биологическая активность править

Было показано, что галангин обладает антибактериальной [9] [10] и противовирусной активностью in vitro[11] [12].

Противоопухолевые действие править

Галангин оказывает противораковое действие посредством нескольких механизмов[2]. Галангин в сочетании с лигандом подавляет прогрессирование рака молочной железы человека in vitro и in vivo[13]. Может служить потенциальными антиангиогенным агентом для профилактики рака яичников[14]. Обладает химиопрофилактическими эффектами при раке шейки матки[15]. Галангин противодействовал пролиферации раковых клеток гортани[16], пролиферации рака легких[17]. Обнаружено, что галангин является мощным ингибитором клеток карциномы пищевода в сочетании с берберином[18].


Примечания править

  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 Shailima Rampogu, Rajesh Goud Gajula, Keun Woo Lee. A comprehensive review on chemotherapeutic potential of galangin (англ.) // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2021-09-01. — Vol. 141. — P. 111808. — ISSN 0753-3322. — doi:10.1016/j.biopha.2021.111808. Архивировано 19 июня 2022 года.
  3. ↑ H. P. Ciolino, G. C. Yeh. The flavonoid galangin is an inhibitor of CYP1A1 activity and an agonist/antagonist of the aryl hydrocarbon receptor (англ.) // British Journal of Cancer. — 1999-03. — Vol. 79, iss. 9. — P. 1340–1346. — ISSN 1532-1827. — doi:10.1038/sj.bjc.6690216. Архивировано 19 июня 2022 года.
  4. ↑ A.J Afolayan, J.J.M Meyer. The antimicrobial activity of 3,5,7-trihydroxyflavone isolated from the shoots of Helichrysum aureonitens // Journal of Ethnopharmacology. — 1997-08. — Т. 57, вып. 3. — С. 177–181. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/s0378-8741(97)00065-2.
  5. ↑ Amandeep Kaur, Ranvir Singh, Chinmoy Sankar Dey, Shyam Sundar Sharma, Kamlesh K. Bhutani. Antileishmanial phenylpropanoids from Alpinia galanga (Linn.) Willd // Indian Journal of Experimental Biology. — 2010-03. — Т. 48, вып. 3. — С. 314–317. — ISSN 0019-5189. Архивировано 19 июня 2022 года.
  6. ↑ Long-Ze Lin, Sudarsan Mukhopadhyay, Rebecca J. Robbins, James M. Harnly. Identification and quantification of flavonoids of Mexican oregano (Lippia graveolens) by LC-DAD-ESI/MS analysis (англ.) // Journal of Food Composition and Analysis. — 2007-08-01. — Vol. 20, iss. 5. — P. 361–369. — ISSN 0889-1575. — doi:10.1016/j.jfca.2006.09.005.
  7. ↑ Enzo A. Tosi, Edmundo Ré, Marta E. Ortega, Ampelio F. Cazzoli. Food preservative based on propolis: Bacteriostatic activity of propolis polyphenols and flavonoids upon Escherichia coli (англ.) // Food Chemistry. — 2007-01-01. — Vol. 104, iss. 3. — P. 1025–1029. — ISSN 0308-8146. — doi:10.1016/j.foodchem.2007.01.011. Архивировано 12 сентября 2012 года.
  8. ↑ Feng Chen, Yin-Feng Tan, Hai-Long Li, Zhen-Miao Qin, Hong-Die Cai. Differential systemic exposure to galangin after oral and intravenous administration to rats // Chemistry Central Journal. — 2015-03-31. — Т. 9, вып. 1. — С. 14. — ISSN 1752-153X. — doi:10.1186/s13065-015-0092-5.
  9. ↑ T. P. T. Cushnie, A. J. Lamb. Assessment of the antibacterial activity of galangin against 4-quinolone resistant strains of Staphylococcus aureus (англ.) // Phytomedicine. — 2006-02-13. — Vol. 13, iss. 3. — P. 187–191. — ISSN 0944-7113. — doi:10.1016/j.phymed.2004.07.003.
  10. ↑ T. P. Tim Cushnie, Andrew J. Lamb. Detection of galangin-induced cytoplasmic membrane damage in Staphylococcus aureus by measuring potassium loss (англ.) // Journal of Ethnopharmacology. — 2005-10-03. — Vol. 101, iss. 1. — P. 243–248. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/j.jep.2005.04.014.
  11. ↑ Felicia V. So, Najla Guthrie, Ann F. Chambers, Madeleine Moussa, Kenneth K. Carroll. Inhibition of human breast cancer cell proliferation and delay of mammary tumorigenesis by flavonoids and citrus juices // Nutrition and Cancer. — 1996-01-01. — Т. 26, вып. 2. — С. 167–181. — ISSN 0163-5581. — doi:10.1080/01635589609514473.
  12. ↑ Felicia V. So, Najla Guthrie, Ann F. Chambers, Kenneth K. Carroll. Inhibition of proliferation of estrogen receptor-positive MCF-7 human breast cancer cells by flavonoids in the presence and absence of excess estrogen (англ.) // Cancer Letters. — 1997-01-30. — Vol. 112, iss. 2. — P. 127–133. — ISSN 0304-3835. — doi:10.1016/S0304-3835(96)04557-0. Архивировано 24 августа 2011 года.
  13. ↑ Wei Song, Chong-yang Yan, Qian-qian Zhou, Lin-lin Zhen. Galangin potentiates human breast cancer to apoptosis induced by TRAIL through activating AMPK (англ.) // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2017-05-01. — Vol. 89. — P. 845–856. — ISSN 0753-3322. — doi:10.1016/j.biopha.2017.01.062.
  14. ↑ Haizhi Huang, Allen Y. Chen, Yon Rojanasakul, Xingqian Ye, Gary O. Rankin. Dietary compounds galangin and myricetin suppress ovarian cancer cell angiogenesis (англ.) // Journal of Functional Foods. — 2015-05-01. — Vol. 15. — P. 464–475. — ISSN 1756-4646. — doi:10.1016/j.jff.2015.03.051.
  15. ↑ Raj Kumar, A. B. Tiku. Galangin induces cell death by modulating the expression of glyoxalase-1 and Nrf-2 in HeLa cells (англ.) // Chemico-Biological Interactions. — 2018-01-05. — Vol. 279. — P. 1–9. — ISSN 0009-2797. — doi:10.1016/j.cbi.2017.11.001.
  16. ↑ Hai-Xu Wang, Chen Tang. Galangin suppresses human laryngeal carcinoma via modulation of caspase-3 and AKT signaling pathways // Oncology Reports. — 2017-08-01. — Т. 38, вып. 2. — С. 703–714. — ISSN 1021-335X. — doi:10.3892/or.2017.5767. Архивировано 19 июня 2022 года.
  17. ↑ Wenjing Zhang, Qilai Huang, Zichun Hua. Galangin and TRAIL cooperate to suppress A549 lung cancer proliferation via apoptosis and p38 MAPK activation (англ.) // Acta Pharmaceutica Sinica B. — 2012-12-01. — Vol. 2, iss. 6. — P. 569–574. — ISSN 2211-3835. — doi:10.1016/j.apsb.2012.10.009. Архивировано 19 июня 2022 года.
  18. ↑ Kewei Ren, Wenzhe Zhang, Gang Wu, Jianzhuang Ren, Huibin Lu. Synergistic anti-cancer effects of galangin and berberine through apoptosis induction and proliferation inhibition in oesophageal carcinoma cells (англ.) // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2016-12-01. — Vol. 84. — P. 1748–1759. — ISSN 0753-3322. — doi:10.1016/j.biopha.2016.10.111.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Галангин&oldid=127303312