Изоцитозин, или 2-аминоурацил, — органическое соединение, пиримидиновое азотистое основание, изомер цитозина. Используется в комбинации с изогуанином, с которым образует 3 водородные связи благодаря комплементарности с последним, при исследовании искусственных аналогов нуклеиновых кислот, образующих спаренные основания в структуре ДНК[1]

Изоцитозин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
2-​амино-​3​(H)​-​пиримидин-​4-​он
Традиционные названия 2-аминоурацил
Хим. формула C4H5N3O
Физические свойства
Молярная масса 111,104 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 108-53-2
PubChem
Рег. номер EINECS 203-592-0
SMILES
InChI
ChEBI 55502
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе


Спаренные основания изогуанин-изоцитозин.

Синтез править

Изоцитозин может быть синтезирован из гуанидина и яблочной кислоты[2]:

 
Синтез изоцитозина из яблочной кислоты и гуанидина.

Примечания править

  1. Isocytosine. Molecule of the Week. American Chemical Society. Дата обращения: 1 ноября 2012. Архивировано 23 февраля 2013 года.
  2. William T. Caldwell , Harry B. Kime. A New Synthesis of Isocytosine (англ.) // J. Am. Chem. Soc.[англ.] : journal. — 1940. — Vol. 62, no. 9. — P. 2365—2365. — doi:10.1021/ja01866a028.

Ссылки править

  • Изоцитозин. Справочник химика. Дата обращения: 24 февраля 2019.