Индоксил

Индоксил — азотсодержащее ароматическое соединение, производное индола, существует преимущественно в форме карбонильного таутомера.

Индоксил
Общие
Систематическое наименование	Индоксил
Хим. формула	C8H7NO
Физические свойства
Молярная масса	133,147 г/моль
Плотность	1,327 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	343,192 °C
• вспышки	161,357 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,739
Классификация
Рег. номер CAS	480-93-3
PubChem	50591
Рег. номер EINECS	689-424-0
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)O
InChI	InChI=1S/C8H7NO/c10-8-5-9-7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,9-10H PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17840
ChemSpider	45861
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Исходным продуктом для синтеза идоксила является антраниловая кислота. При взаимодействии её с хлоруксусной кислотой образуется N-(карбоксиметил)антраниловая кислота (N-фенилглицин-о-карбоновая кислота), из которой путём замыкания цикла получают индоксиловую кислоту, декарбоксилирующуюся при нагревании в индоксил.

Химические свойства

Индоксил является высоко реакционноспособным соединением, легко депротонируется в амбидентный анион, который вступает в реакции по кислородному или по углеродному атому.

На воздухе легко самоокисляется до индиго.

Литература

Джоуль Дж.,Миллс К. 17.14.2 Индоксил // Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic chemistry / Пер. с англ. Ф. В.  Зайцевой и А. В. Карчаева. — 2-е переработан. изд.. — М.: Мир, 2004. — 728 с. — 3000 экз. — ISBN 5-03-003461-7.