Википедия

Кроконовая кислота

Кроконовая кислота — химическое соединение с формулой (C5H2O5). Он имеет циклопентеновую основную цепь с двумя гидроксильными группами, смежными с двойной связью, и тремя кетонными группами на оставшихся атомах углерода. Он чувствителен к свету[1], растворяется в воде и этаноле[2], образует желтые кристаллы, разлагающиеся при 212 °C[3].

Кроконовая кислота
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 Кроконовая кислота
Хим. формула C5H2O5
Физические свойства
Молярная масса 142,07 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления >300 °C
Классификация
Рег. номер CAS 488-86-8
PubChem 546874
Рег. номер EINECS 676-473-8
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 476003
Безопасность
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

История править

Кроконовая кислота и ее калиевая соль (Кроконат калия) были открыты Леопольдом Гмелином в 1825 году. Он назвал ее в честь греческого τό χρόχον, что означает «шафран» или «яичный желток» из-за желто-оранжевого цвета кислоты и многих ее солей[4]. Однако молекулярная структура кроконовой кислоты была установлена намного позже.

Извлечение и представление править

В своей работе 1825 года Леопольд Гмелин описывает шафраново-желтое кислотное вещество, которое он обнаруживает при получении калия методом Карла Эмануэля Бруннера путем накаливания карбоната калия с древесным углем и которое он называет кроконовой кислотой[5]. Он наблюдал, как и Фридрих Велер и Йенс Якоб Берцелиус до него, образование темно-серой вязкой массы. Из него он получил путем очистки оранжевые игольчатые кристаллы неизвестной калиевой соли, которые он назвал «кроконическим калием» из-за его желтого цвета, производного от греческого слова χροχον, обозначающего шафран и яичный желток. Гмелин тогда получил с сегодняшнего дня Соединение, называемое кроконатом калия, при реакции с безводным спиртом и серной кислотой создает кроконовую кислоту. В 1843 году он установил правильную эмпирическую формулу K2(CO)5 для кроконового калия. Но только Рудольф Ницки смог определить циклическую и хиноидную форму кроконовой кислоты. Это делает кроконовую кислоту первым синтезированным циклическим карбонильным соединением, которое было получено из чисто неорганических исходных материалов[5].

Свойства править

Кроконовая кислота представляет собой твердый сегнетоэлектрик темно-желтого цвета, растворимый в воде и этаноле. Соединение окисляется в кислой среде с образованием щавелевой кислоты и мезоксалевой кислоты[6]. Это сильная кислота, чувствительная к солнечному свету[1]. В твердом состоянии кроконовая кислота имеет особую структуру, состоящую из полосок, каждая из которых представляет собой плоское кольцо из четырех молекул, удерживаемых вместе водородными связями. В водном растворе он имеет другую структуру[1]. Он имеет ромбическую кристаллическую структуру.

Примечания править

  1. ↑ 1 2 3 Kiyoyuki Yamada, Nobuhisa Mizuno, Yoshimasa Hirata. Structure of Croconic Acid (англ.) // Bulletin of the Chemical Society of Japan. — 1958-05. — Vol. 31, iss. 5. — P. 543–549. — ISSN 1348-0634 0009-2673, 1348-0634. — doi:10.1246/bcsj.31.543.
  2. ↑ Elements of Chemistry, Theoretical and Practical // Nature. — 1878-10. — Т. 18, вып. 467. — С. 614–614. — ISSN 1476-4687 0028-0836, 1476-4687. — doi:10.1038/018614a0.
  3. ↑ Turner, Edward, 1798-1837. Elements of chemistry : including the actual state and prevalent doctrines of the science. — Printed for Taylor and Walton ... and sold by MacLachlan and Stewart, Edinburgh, 1842.
  4. ↑ Braga, D.; Maini, L.; Grepioni, F. (2002). "Croconic acid and alkali metal croconate salts: Some new insights into an old story". Chemistry – A European Journal. 8 (8): 1804–1812. doi:10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1804::AID-CHEM1804>3.0.CO;2-C.
  5. ↑ 1 2 Neufeldt, Sieghard. Chronologie Chemie : Entdecker und Entdeckungen. — 3. überarbeitete und erg. Aufl. — Weinheim: Wiley-VCH, 2003. — 1 online resource (x, 441 pages) с. — ISBN 978-3-527-66284-5, 3-527-66284-7.
  6. ↑ Paul-Louis Fabre, Paule Castan, Diane Deguenon, Nicole Paillous. A photo-oxidation of croconic acid into oxalic acid // Canadian Journal of Chemistry. — 1995-08-01. — Т. 73, вып. 8. — С. 1298–1304. — ISSN 0008-4042. — doi:10.1139/v95-160.

Литература править

  1. PubChem Croconic acid
  2. Петра Штумм: Леопольд Гмелин (1788—1853), жизнь и деятельность химика из Гейдельберга . Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-86226-844-3 , стр. 135 (ограниченный предварительный просмотр в поиске Google Книг).
  3. Дарио Брага, Люсия Майни, Фабриция Грепиони: Кроконовая кислота и соли кроконата щелочных металлов: новые взгляды на старую историю. В кн . : Химия — европейский журнал. 8, р 1804,. doi: 10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1804::AID-CHEM1804>3.0.CO;2-C.
  4. Georgopoulos, S.L .; Diniz, R .; Yoshida, M. I .; Speziali, N. L .; Душ Сантуш, Х. Ф .; Жункейра, Г. М. А .; де Оливейра, Л. Ф. К. (2006). «Колебательная спектроскопия и исследование ароматичности скваратных солей: теоретический и экспериментальный подход». Журнал молекулярной структуры. 794 (1-3): 63-70. doi: 10.1016 / j.molstruc.2006.01.035.
  5. Патенты Google: US20170066706A1 — Энергетическая полиморфная модификация кроконовой кислоты под высоким давлением и образованные из нее высокоэнергетические композиции — Патенты Google, по состоянию на 13 сентября 2018 г.
  6. Спецификация Croconic acid, 98 % от AlfaAesar, доступ 13 сентября 2018 г. (PDF)
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Кроконовая_кислота&oldid=135903367