Лигнаны
- Не путать с Лигнином.
Лигнаны — группа фенольных соединений растительного происхождения. В соответствии с номенклатурой органических соединений ИЮПАК подразделяются на пять классов. Наиболее изучены собственно лигнаны и неолигнаны. Впервые выделены в 1927 году Робертсоном. В 1936 году Хейвус ввел понятие "лигнаны" в химию природных соединений. Наибольший практический интерес представляют лигнаны, обладающие противоопухолевой активностью (подофилотоксин, арктиин), матаирезинол, 7-гидроксиматаирезинол[1], диглюкозид секоизоларициресинола, секоизоларициресинол, соединения стимулирующие ЦНС (лигнаны лимонника), гепатопротекторы (бициклол, лигнаны расторопши). Некоторые лигнаны обладают эстрогенной активностью. Лигнаны являются также антиоксидантами.
Биосинтез править
Лигнаны являются полифенолами, образующимися из тирозина путём димеризации замещённого коричного спирта (т. н. монолигнолы) до производного дибензилбутана. Реакция катализируется окислительными ферментами и регулируется специальными белками.
Пищевые источники править
Наиболее богаты лигнанами плоды лимонника Schisandra chinensis (до 2%) и лопуха, льняное и кунжутное семя. Основной предшественник лигнанов в льняном семени — диглюкозид секоизоларициресинола. К другим богатым лигнанами пищевым источникам относятся злаковые (рожь, пшеница, овёс и ячмень), семена тыквы, соя, брокколи, фасоль и некоторые ягоды.
Первыми лигнанами, обнаруженными в продуктах питания, были секоизоларициресинол и матаиресинол. Основными лигнанами в питании человека являются пиноресинол и ларисиресинол, которые в сумме составляют около 75 % общего потребления лигнанов. Остальные 25 % включают секоизоларициресинол и матаиресинол. [2] Другие важные лигнаны в пище — сирингаресинол и гидроксиматаиресенол. Однако их распределение в продуктах не изучено.
Количественное содержание лигнанов:[3]
| Источник | Содержание в 100 г |
|---|---|
| Льняное семя | 300,000 мкг (0.3 г) |
| Кунжутное семя | 29,000 мкг (29 mg) |
| Капустные | 185 - 2321 мкг |
| Зерновые | 7 - 764 мкг |
| Красное вино | 91 мкг |
Примечания править
- ↑ Громова О.А., Рубашкина А.Н., Филимонова М.В., Торшин И.Ю., Тетруашвили Н.К., Лапочкина М.П. Адъювантная терапия 7-ГМР как метод повышения онкологической безопасности приёма эстрогенов. Эффективная фармакотерапия, Акушерство и гинекология, 2018, № 1, с. 20-25. [1] Архивная копия от 29 марта 2018 на Wayback Machine
- ↑ Linus Pauling Institute at Oregon State University. Дата обращения: 13 июля 2010. Архивировано 8 апреля 2015 года.
- ↑ Milder I. E., Arts I. C., van de Putte B., Venema D. P., Hollman P. C. Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol (англ.) // Br. J. Nutr. : journal. — 2005. — Vol. 93, no. 3. — P. 393—402. — doi:10.1079/BJN20051371. — PMID 15877880.
Ссылки править
- Nomenclature of lignans and neolignans (IUPAC Recommendation 2000)
- Лигнаны, общая характеристика
- Лигнаны льна и иммунная система (англ.)