Метилтимоловый синий

Метилтимо́ловый си́ний — органическое соединение, трифенилметановый краситель с химической формулой C₃₇H₄₄N₂O₁₃S. Чёрные или фиолетовые кристаллы, растворимые в воде. Применяется в аналитической химии как металло- и кислотно-основный индикатор, а также как реагент для определения третичных аминов, ионов металлов и других соединений.

Метилтимоловый синий
Общие
Хим. формула	C37H44N2O13S
Физические свойства
Молярная масса	756,82 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	3778-22-1
PubChem	73038
SMILES	CC1=C(C(=C(C=C1C2(C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)O2)C4=CC(=C(C(=C4C)CN(CC(=O)O)CC(=O)O)O)C(C)C)C(C)C)O)CN(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C37H44N2O13S/c1-19(2)23-11-28(21(5)25(35(23)48)13-38(15-31(40)41)16-32(42)43)37(27-9-7-8-10-30(27)53(50,51)52-37)29-12-24(20(3)4)36(49)26(22(29)6)14-39(17-33(44)45)18-34(46)47/h7-12,19-20,48-49H,13-18H2,1-6H3,(H,40,41)(H,42,43)(H,44,45)(H,46,47) KIHCHVIVBXSLBU-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	65835
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Свойства

Имеет вид кристаллов тёмно-фиолетового или чёрного цвета, растворим в воде, нерастворим в спирте и ацетоне. Водные растворы плохо сохраняются.

Получение

Получают путём аминометилирования тимолового синего. Для этого краситель обрабатывают формальдегидом и иминодиуксусной кислотой в среде уксусной кислоты.

Применение

Метилтимоловый синий
(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 6,5	pH 8,5
Yellow	Blue

Метилтимоловый синий
(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 10,5	pH 11,5
Blue	Gray

Метилтимоловый синий
(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 11,5	pH 12,7
Gray	Blue

Используется как кислотно-основный индикатор с переходом от жёлтой к синей окраске в диапазоне pH 6,5—8,5, вторым переходом от синего к серому в диапазоне pH 10,5—11,5 и третьим переходом от серого к синему в диапазоне pH 11,5—12,7.

Как металлоиндикатор используется с целью комплексонометрического определения ионов висмута, тория, циркония, галлия, скандия и других ионов. Определение проводится при pH 0—6,5, при этом окраска меняется из синей в жёлтую. Второй диапазон определения лежит в значениях pH 10—12,5, применяется для определения кальция, магния, бария, меди, стронция и иных; в этой области изменение цвета происходит от синего к серому.

Также применяется в роли индикатора для косвенного определения третичных аминов и некоторых родственных соединений, как реагент спектрофотометрического определения ионов галлия, лантана, фторидов и других соединений; как реагент для непрерывного колориметрического определения трёхвалентного галлия.

Литература

• Чернышова Т. В. Метилтимоловый синий // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 66. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.