Метил-3-нитробензоат

метил-3-нитробензоат
метил-3-нитробензоат
Общие
Систематическое; наименование	метил-3-нитробензоат
Хим. формула	C8H7NO4
Рац. формула	С8H7NO4 -->
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	181.04 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	79 °C
Классификация
Рег. номер CAS	618-95-1
PubChem	69260
Рег. номер EINECS	210-573-0
SMILES	COC(=O)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C8H7NO4/c1-13-8(10)6-3-2-4-7(5-6)9(11)12/h2-5H,1H3 AXLYJLKKPUICKV-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	62472
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Метил-3-нитробензоат (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.)

Общие сведения править

Метил-3-нитробензоат относится к классу эфиров ароматических нитросоединений.

Физические и биологические свойства править

Не взрывоопасен, так как кислородный баланс отрицателен. Менее ядовит, чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в бензольном кольце находится карбометильная группа.

Методы получения править

Основной способ получения — нитрование метилбензоата нитрующей смесью серной и азотной кислот. Метилбензоат может быть получен этерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт — о-изомер. Очистка проводится отмывкой метанолом или этанолом, либо перекристаллизацией из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и нитрофенол.

Химические свойства править

Применение править

Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путём щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой соляная кислота-железные опилки (механизм основан, вероятно, не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из палладия или оксида платины и пр.). Метиловый эфир мета-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов тромбина.

Примечания править

↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Литература править

Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии. — М.: Химия, 1990. 560 с.

Ссылки править

[_196ab6e6d0690652-1] Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

[1]

метил-3-нитробензоат

Общие
Систематическое наименование	метил-3-нитробензоат
Хим. формула	C₈H₇NO₄
Рац. формула	С₈H₇NO₄ -->
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	181.04 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	79 °C^[1]
Классификация
Рег. номер CAS	618-95-1
PubChem	69260
Рег. номер EINECS	210-573-0
SMILES	COC(=O)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C8H7NO4/c1-13-8(10)6-3-2-4-7(5-6)9(11)12/h2-5H,1H3 AXLYJLKKPUICKV-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	62472
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.