Мороновая кислота (3-оксоолеан-18-ен-28-овая кислота) это тритерпен природного происхождения[1][2]. Мороновую кислоту выделяют из Rhus javanica, сумаха, растения, которое традиционно применяли в качестве лекарственного средства[2]. Молекулы кислоты также выделяют из омелы (Phoradendron reichenbachianum)[3].

Мороновая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C30H46O3
Классификация
Рег. номер CAS 6713-27-5
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI CHEBI:30815
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Биологическая активность править

Беривимат это производное соединение тритерпеноида, бетулиновой кислоты, который разработали в качестве средства для лечения ВИЧ, хотя мороновая кислота имеет лучшие показатели при исследовании in vitro, чем беривимат[4]. Отдельные производные мороновой кислоты демонстрируют возможную активность против ВИЧ с EC50 количеством 0.0085 мкм при NL4-3, 0.021 мкм  против PI-R (штамма, устойчивого к многим ингибиторам протеаз) и 0.13 мкм против FHR-2 (штамма ВИЧ, устойчивого к бевимарату). Эти производные стали новым направлением в клинических исследованиях, которые также активны против вируса простого герпеса[4].

Мороловая и мороновая кислоты обладают продолжительным действием против диабета и гипергликемии, которое, возможно, обусловлено чувствительностью инсулина к изменению содержания глюкозы, холестерола и триглицеридов в крови, и частично обусловлено ингибированием 11β-HSD 1, что было обнаружено при проведении исследований in vitro и компьютерных исследований in silico[5].

Примечания править

  1. moronic acid | CTD. ctdbase.org. Дата обращения: 21 июля 2022. Архивировано 2 апреля 2012 года.
  2. 1 2 M. Kurokawa, P. Basnet, M. Ohsugi, T. Hozumi, S. Kadota. Anti-herpes simplex virus activity of moronic acid purified from Rhus javanica in vitro and in vivo // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. — 1999-04. — Т. 289, вып. 1. — С. 72–78. — ISSN 0022-3565. Архивировано 21 июля 2022 года.
  3. M. Y. Rios, D. Salina, M. L. Villarreal. Cytotoxic activity of moronic acid and identification of the new triterpene 3,4-seco-olean-18-ene-3,28-dioic acid from Phoradendron reichenbachianum // Planta Medica. — 2001-07. — Т. 67, вып. 5. — С. 443–446. — ISSN 0032-0943. — doi:10.1055/s-2001-15823. Архивировано 21 июля 2022 года.
  4. 1 2 Donglei Yu, Yojiro Sakurai, Chin-Ho Chen, Fang-Rong Chang, Li Huang. Anti-AIDS agents 69. Moronic acid and other triterpene derivatives as novel potent anti-HIV agents // Journal of Medicinal Chemistry. — 2006-09-07. — Т. 49, вып. 18. — С. 5462–5469. — ISSN 0022-2623. — doi:10.1021/jm0601912. Архивировано 21 июля 2022 года.
  5. Juan José Ramírez-Espinosa, Sara García-Jiménez, Maria Yolanda Rios, José L. Medina-Franco, Fabián López-Vallejo. Antihyperglycemic and sub-chronic antidiabetic actions of morolic and moronic acids, in vitro and in silico inhibition of 11β-HSD 1 (англ.) // Phytomedicine. — 2013-05-15. — Vol. 20, iss. 7. — P. 571–576. — ISSN 0944-7113. — doi:10.1016/j.phymed.2013.01.013. Архивировано 8 мая 2013 года.