Палаухлор
Палаухлор (англ. Palau'chlor, 1,3-бис(метоксикарбонил)-2-хлоргуанидин) — органическое вещество, хлорирующий реагент на основе гуанидина, отличающийся устойчивостью, удобством в использовании и высокой реакционной способностью. Применяется преимущественно для хлорирования гетероциклических соединений. В литературе описаны примеры, когда палаухлор позволял хлорировать субстраты, не реагирующие с N-хлорсукцинимидом[1].
| Палаухлор[1][2] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,3-бис(метоксикарбонил)-2-хлоргуанидин |
| Сокращения | CBMG |
| Хим. формула | C5H8ClN3O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | белый порошок |
| Молярная масса | 209,59 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 109–110 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1596379-00-8 |
| PubChem | 329768336 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H319, H335 |
| Меры предостор. (P) |
P302+P352, P305+P351+P338 |
| Сигнальное слово | Внимание |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение править
Палаухлор синтезируют в три стадии в масштабах десятков грамм. Исходным соединением служит сульфат S-метилизотиомочевины, который подвергают метоксикарбонилированию под действием избытка метилхлорформиата в щелочной среде. Полученный продукт обрабатывают раствором аммиака в метаноле, после чего полученный N,N'-бис(метоксикарбонилгуанидин) хлорируют под действием трет-бутилгипохлорита, что даёт палаухлор с количественным выходом. Палаухлор можно хранить на воздухе без особых мер предосторожности[1].
Строение и физические свойства править
Реагент растворим в хлористом метилене и хлороформе, частично растворим в ацетонитриле и диметилсульфоксиде, нерастворим в метаноле и этаноле[1].
Химические свойства править
Палаухлор позволяет обработкой в хлороформе или ацетонитриле хлорировать богатые электронами арены и гетероарены, метилкетоны, еноны и другие сопряжённые системы. Что касается гетероароматических соединений, то спектр применения реагента весьма широк: хлорированию подвергаются имидазолы, пирролы, индолы, пиразолы и индазолы. Возможность галогенирования бензольных ароматических колец была показана на примере сложных природных соединений, таких как ванкомицин и ротенон. Во втором из них удалось селективно прохлорировать одно из четырёх возможных положений в двух ароматических ядрах[1].
Примечания править
- ↑ 1 2 3 4 5 EROS, 2016.
- ↑ Palau'chlor (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 5 января 2021.
Литература править
- Pan C.-M., Ishihara Y., Baran P. S. Palau’chlor (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2016. — doi:10.1002/047084289x.rn01901.
На эту статью не ссылаются другие статьи Википедии. |