Пиридилазонафтол

1-(2-пиридилазо)-2-нафтол (пиридилазонафтол, ПАН) — органическое соединение класса азосоединений, распространенный аналитический реагент. Представляет собой оранжево-красные кристаллы, практически не растворимые в воде, хорошо растворимые в ацетоне, бензоле, этиловом спирте, четыреххлористом углероде. Окраска растворов ПАН желтая или оранжевая, комплексных соединений с металлами, как правило, красная.

Пиридилазонафтол
Общие
Сокращения	ПАН, PAN
Хим. формула	C15H11N3O
Физические свойства
Молярная масса	249.273 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	137 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	2,91; 11,22
Классификация
Рег. номер CAS	85-85-8
PubChem	5376264
Рег. номер EINECS	201-637-9
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)C2=NNC3=CC=CC=N3
InChI	1/C15H11N3O/c19-13-9-8-11-5-1-2-6-12(11)15(13)18-17-14-7-3-4-10-16-14/h1-10,19H RAXUMGMWXZYADR-OBGWFSINSA-N
ChemSpider	4525572
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Впервые ПАН синтезирован в 1918 г. азосочетанием 2-нафтола и диазотата 2-аминопиридина в среде абсолютного этанола. Диазотат 2-аминопиридина получен взаимодействием 2-аминопиридина с изоамилнитритом в среде этилата натрия. Очистку полученного продукта от неорганических солей осуществляют перекристаллизацией из водно-этанольных растворов, от органических примесей — хроматографическими методами.

Применение

ПАН используется в качестве металлохромного индикатора для количественного определения висмута, кадмия, меди, индия, никеля, тория, урана и цинка комплексонометрическим титрованием, а также для спектрофотометрического и экстракционно-спектрофтометрического определения меди, кобальта, алюминия, галлия, таллия, скандия, олова, висмута и других металлов.