Протокатеховая кислота

Протокате́ховая кислота (3,4-дигидроксибензойная кислота, 3,4-диоксибензойная кислота, протокатехиновая кислота, сокр. англ. PCA, 3,4-DHB, 3,4-DHBA) — органическое соединение, фенолокислота, один из шести изомеров дигидроксибензойной кислоты. Протокатеховая кислота — один из простейших представителей так называемых полифенолов и обладает антиоксидантными свойствами. Имеет значительное распространение в природе.

Протокатеховая кислота
Общие
Систематическое наименование	3,4-​Дигидроксибензойная кислота
Сокращения	PCA, 3,4-DHB, 3,4-DHBA
Хим. формула	C7H6O4
Рац. формула	C6H3(HO)2-COOH
Физические свойства
Состояние	твёрдое, белые кристаллы
Молярная масса	154,12 г/моль
Плотность	1,54 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	221 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	4,48
Растворимость
• в воде	1,24 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	99-50-3
PubChem	72
Рег. номер EINECS	202-760-0
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11) YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UL0560000
ChEBI	36062
ChemSpider	71
Безопасность
NFPA 704	0 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

История

Впервые получена Гессе в 1859 году окислением хинной кислоты бромной водой. Название «протокатеховая кислота» было дано веществу, полученному Штреккером в 1861 году при сплавлении пипериновой кислоты с едким калием. В 1863 году Глазивец показал тождественность «карбогидрохиноновой кислоты» Гессе и «протокатеховой кислоты» Штреккера.

Нахождение в природе

В природе встречается в свободном виде и в виде производных. В частности, свободная протокатеховая кислота была обнаружена в масле асаи (Euterpe oleracea), в составе коры босвеллии (Boswellia dalzielii), в розелле (Hibiscus sabdariffa), в шампиньонах (Agaricus bisporus) в кожуре лука (Allium cepa), в лесной подстилке и др.

Склеротизация покровов насекомых и некоторых других членистоногих обусловлена фенольным дублением белков. В этом процессе участвуют двухатомные фенолы катехольного типа, среди которых у некоторых видов найдена протокатеховая кислота.

Протокатеховая кислота обнаруживается среди продуктов щелочного плавления многочисленных природных веществ (различных смол и др.).

Биосинтез

Образуется спонтанной или ферментативной дегидратацией дегидрошикимовой кислоты. Может также возникать в результате ферментативного гидроксилирования пара-гидроксибензоата и мета-гидроксибензоата, образуется также в процессах биологического окисления и расщепления многих других соединений. У многих микроорганизмов протокатехат выявлен как промежуточный продукт биодеградации различных соединений и подвергается дальнейшему расщеплению до продуктов, которые далее утилизируются через цитратный цикл.

Химический синтез

Протокатеховая кислота может быть получена из пара-гидроксибензойной кислоты.

Получение протокатеховой кислоты из пара-гидроксибензойной кислоты

Протокатеховая кислота может быть получена окислением ванилина.

Получение протокатеховой кислоты из ванилина

Протокатеховая кислота может быть получена гидролизом пиперониловой кислоты.

Получение протокатеховой кислоты из пиперониловой кислоты

Протокатеховая кислота может быть получена нагреванием пирокатехина в водном растворе карбоната аммония.

Изомеры

Остальные 5 изомеров дигидроксибензойной кислоты известны под следующими тривиальными названиями:

• Пирокатеховая кислота, или орто-пирокатехиновая кислота — 2,3-дигидроксибензойная кислота
• Гентизиновая кислота — 2,5-дигидроксибензойная кислота
• α-Резорциловая кислота — 3,5-дигидроксибензойная кислота
• β-Резорциловая кислота — 2,4-дигидроксибензойная кислота
• γ-Резорциловая кислота — 2,6-дигидроксибензойная кислота