Реакция серебряного зеркала

Реакция серебряного зеркала (лат. Speculum argentum reactionem) — это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса). В водном растворе аммиака оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения — гидроксид диамминсеребра(I) [Ag(NH₃)₂]OH:

Реакция серебряного зеркала для альдегидов: слева — положительная, справа — отрицательная

${\mathsf {Ag_{2}O+4NH_{3}\cdot H_{2}O\rightleftarrows 2[Ag(NH_{3})_{2}]OH+3H_{2}O}}$

при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра:

${\mathsf {{\text{RCHO}}+2[Ag(NH_{3})_{2}]OH\ {\xrightarrow {\tau ^{o}C}}\ 2Ag\downarrow +{\text{RCOONH}}_{4}+3NH_{3}+H_{2}O}}$

Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Реакция «серебряного зеркала» может использоваться как качественная реакция на альдегиды. Так, реакцию «серебряного зеркала» можно использовать как отличительную между глюкозой и фруктозой. Глюкоза относится к альдозам (содержит альдегидную группу в открытой форме), а фруктоза — к кетозам (содержащие кетогруппу в закрытой форме). Поэтому глюкоза дает реакцию «серебряного зеркала», а фруктоза — нет. Но если в растворе присутствует щелочная среда, то кетозы изомеризуются в альдозы и также дают положительные пробы Фелинга.

Литература

• Некрасов Б. В. Основы общей химии. — 3-е изд., испр. и доп. — М.: «Химия», 1973. — Т. 2. — 688 с.
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — 2-е изд., пер. — М.: «Химия», 1974. — Т. 1. — 624 с.