Санталидол

Санталидол — смесь изомерных терпенилциклогексанолов искусственного происхождения.

Санталидол
Общие
Систематическое наименование	3-​​(5,5,6-​триметилбицикло[2.1.1]гепт-​2ил)​циклогексан-​1-​ол
Традиционные названия	Sandenol, Sandela
Хим. формула	C16H28O
Физические свойства
Молярная масса	236,4 г/моль
Плотность	0,994-1,013 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	318 (760 мм.рт.ст), 165-175 (5 мм.рт.ст) °C
• вспышки	139 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,506-1,510
Классификация
Рег. номер CAS	3407-42-9
PubChem	103005
Рег. номер EINECS	222-294-1
SMILES	CC1C2CC(C1(C)C)CC2C3CCCC(C3)O
InChI	InChI=1S/C16H28O/c1-10-14-8-12(16(10,2)3)9-15(14)11-5-4-6-13(17)7-11/h10-15,17H,4-9H2,1-3H3 BWVZAZPLUTUBKD-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	171884
ChemSpider	93057
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Свойства

Санталидол — бесцветная или слабо-жёлтая вязкая жидкость. Обладает стойким сандаловым запахом. Хорошо растворим в этаноле, в воде нерастворим.

Температура самовоспламенения - 267 °C, концентрационные пределы воспламенения 0,18-1,56% (об.), температурные пределы воспламенения 138-186 °C.

Получение

Синтез санталидола осуществляется методом конденсации камфена с гваяколом. Полученная смесь терпенилгваяколов подвергается гидрированию в присутствии скелетного никелевого катализатора. Параллельно с гидрированием происходит гидрогенолиз OCH₃-группы (на ~90%) и образуется смесь 2-, 3- и 4-терпенилциклогексанолов. Запах этой смеси обусловлен в основном за счёт цис-3-(экзо-5,5,6-триметил-2-норборнил)циклогексанола (см. формулу)

Применение

Санталидол как ценное душистое вещество широко применяется в парфюмерии и как фиксатор запаха. Вследствие устойчивости к химическим веществам и низкой летучести увеличивает стойкость запаха парфюмерных изделий.

Литература

• Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.