Сидноны

Сиднон — мезоионные 1,2,3-оксадиазол-5-оны. Имин сиднона, в котором карбонильная группа сиднона (=O) замещена иминогруппой (=NH), является элементом структуры таких стимулирующих препаратов как фепрозиднин и мезокарб.

Химическая структура сиднона

Получение

Впервые сиднон был приготовлен в 1935 году Дж. Эрлом и А. Макни циклодегидрированием N-нитрозо-N-фенилглицина в присутствии уксусного ангидрида.

Химическое строение

См. также

• Имин сиднона
• Мюнхоны
• Цвиттер-ион

Ссылки

• Страница в Золотой книге ИЮПАК  (англ.)

• Словарь органических соединений (из Google Книги)  (англ.)

Литература

• Earl J. C., Mackney A. W. 204. The action of acetic anhydride on N-nitrosophenylglycine and some of its derivatives (англ.) // J. Chem. Soc. : журнал. — 1935. — P. 899. — doi:10.1039/jr9350000899..
• Claude V. Greco, Wayne H. Nyberg, C. C. Cheng. Synthesis of Sydnones and Sydnone Imines (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry : журнал. — 1962. — Vol. 5, no. 4. — P. 861–865. — doi:10.1021/jm01239a022..
• Wilson Baker, W. D. Ollis. Meso-ionic compounds (англ.) // Quarterly Reviews Chemical Society : журнал. — 1957. — Vol. 11. — P. 15–30. — doi:10.1039/QR9571100015..
• Joseph Fugger, Jack M. Tien, I. Moyer Hunsberger. The Preparation of Substituted Hydrazines. I. Alkylhydrazines via Alkylsydnones (англ.) // J. Am. Chem. Soc. : журнал. — 1955. — Vol. 77, no. 7. — P. 1843–1848. — doi:10.1021/ja01612a039..
• Jack M. Tien, I. Moyer Hunsberger. The Preparation of Substituted Hydrazines. II.1 3-Pyridylhydrazine via the Phototropic N-(3-Pyridyl)-sydnone (англ.) // J. Am. Chem. Soc. : журнал. — 1955. — Vol. 77, no. 24. — P. 6604–6607. — doi:10.1021/ja01629a052. 88, 178 (1961).
• Jack M. Tien, I. Moyer Hunsberger. Sydnones. III. Preparation and Interconversion of Mercurated Derivatives of N-(3-Pyridyl)-sydnone1-3a (англ.) // J. Am. Chem. Soc. : журнал. — 1961. — Vol. 83, no. 1. — P. 178–182. — doi:10.1021/ja01462a035..
• en:Alan R. Katritzky.  (англ.) // Chem. Ind. : журнал. — 1955. — P. 521..
• Alexander Lawson, D. H. Miles. Some new mesoionic compounds (англ.) // J . Chem. Soc. : журнал. — 1959. — P. 2865–2871. — doi:10.1039/JR9590002865..
• J. Ogilvie, V. K. Miyamoto, Thomas C. Bruice. A Kinetic Study of the Reaction of a "Meso-ionic" Compound (Dehydrodithizone) with Haloacetates (англ.) // J. Am. Chem. Soc. : журнал. — 1961. — Vol. 83, no. 11. — P. 2493–2495. — doi:10.1021/ja01472a017..
• Lemont B. Kier, Lauretta E. Fox, D. Dhawan, I. W. Waters. A New Class of Central Nervous System Stimulants (англ.) // Nature : журнал. — 1962. — Vol. 195, no. 4843. — P. 817–818. — doi:10.1038/195817a0..