Телефоровая кислота

Телефо́ровая кислота — органическая кислота, терфенилхинон, производное бензофурана. Синий краситель, содержащийся в плодовых телах грибов и лишайников.

Телефоровая кислота
Общие
Систематическое наименование	2,3,8,9-​тетрагидроксибензо[b][1]бензофуро[2,3-​f][1]бензофуран-​6,12-​дион
Хим. формула	C18H8O8
Физические свойства
Молярная масса	352,2513 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	300 °C
Классификация
Рег. номер CAS	479-64-1
PubChem	135464206
SMILES	c1c2c(cc(c1O)O)oc3c2C(=O)c4c(c5cc(c(cc5o4)O)O)C3=O
InChI	InChI=1S/C18H8O8/c19-7-1-5-11(3-9(7)21)25-17-13(5)15(23)18-14(16(17)24)6-2-8(20)10(22)4-12(6)26-18/h1-4,19-22H PDICCECAPKBDBB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	144238
ChemSpider	30776833
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Очень тёмные фиолетовые кристаллы. Растворы окрашены в красный цвет, при добавлении основания становятся синими.

При длительном метилировании диметилсульфатом и карбонатом калия в ацетоне с добавлением пиридина образуется осадок тетраметилового эфира, затем растворяющийся. Получается бесцветный раствор лейкогексаметилового эфира.

Лейкодиацетат телефоровой кислоты — полиозеллин.

С уксусным ангидридом и ацетатом натрия даёт гексаацетат.

Ингибитор действия фермента пролилэнтопептидазы.

История

Структура телефоровой кислоты, предложенная в 1930 году Ф. Кёглем, Г. Эркслебеном и Л. Йенекке, выделившим её из Thelephora palmata, была впоследствии отвергнута. Реальная структура была предложена и экспериментально подтверждена в 1960 году Й. Грипенбергом, выделившим её из Hydnellum suaveolens.

Нахождение в природе

Синяя окраска Hydnellum suaveolens обусловлена наличием телефоровой кислоты

Обнаружена в плодовых телах многих видов грибов, в частности, из родов Bankera, Boletopsis, Hydnellum, Lampteromyces, Lobaria, Omphalotus, Phellodon, Polyozellus, Pseudotomentella, Rhizopogon, Sarcodon, Suillus, Tapinella, Thelephora, Trametes.

Получение

Грипенберг получил телефоровую кислоту по следующей схеме:

1. конденсация хлоранила с 3,4-диметоксифенолом с получением тетраметилового эфира телефоровой кислоты
2. деметилирование тетраметилового эфира телефоровой кислоты с гидрихлоридом пиридина с получением телефоровой кислоты

Также телефоровая кислота может быть получена в одну стадию с 3 %-ным выходом при окислении гексацианоферриатом смеси 2,5-дигидроксибензохинона и пирокатехина.

Литература

• R.H. Thompson. Naturally Occuring Quinones. — 2nd ed. — London, New York, 1971. — P. 161—164. — 764 p. — ISBN 0-12-689650-X.
• Atta-ur-Rahman. Studies in Natural Products Chemistry. — Amsterdam, New York, 2003. — Vol. 29. Bioactive Natural Products (Part J). — P. 284—285. — 902 p. — ISBN 0-444-51510-0.