2,2,2-Трифторэтанол — органическое соединение с формулой C2H3F3O . Это бесцветная, смешиваемая с водой, жидкость с запахом напоминающим запах этанола. Электронакцепторная трифторметильная группа делает этот спирт намного более кислым чем этанол. Трифторэтанол образует устойчивые комплексы с рядом гетероциклических соединений (пиридин, ТГФ), как следствие сильных водородных связей.

Трифторэтанол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
2,2,2-​Трифторэтанол
Хим. формула C2H3F3O
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 100,04 г/моль
Плотность 1,393 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −43.5°C
 • кипения 74 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 12,37
Структура
Дипольный момент 2,05 Д
Классификация
Рег. номер CAS 75-89-8
PubChem
Рег. номер EINECS 200-913-6
SMILES
InChI
RTECS KM5250000
ChEBI 42330
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствует
3
2
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

В промышленности трифторэтанол используется в качестве растворителя для нейлона, а также в некоторых производствах фармацевтических препаратов.

Литература править

  1. Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick «Fluorine Compounds, Organic» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007.
  2. Обзор: Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction. Synlett, 2004,(1), 18-29.
  3. Обзор: Shuklov, Ivan A. ; Dubrovina, Natalia V.; Börner, Armin Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis , Synthesis, 2007, 2925—2943
  4. Kabayadi S. Ravikumar, Venkitasamy Kesavan, Benoit Crousse, Danièle Bonnet-Delpon, and Jean-Pierre Bégué (2003). «Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluorethanol: Diphenyl Disulfide and Methyle Phenyl Sulfoxide». Org. Synth. 80: 184.