Фенхены

Фенхены - бициклические терпены состава C₁₀H₁₆ следующего строения (7 изомеров):

• I - α-фенхен (7,7-диметил-2-метиленбицикло[2.2.1]гептан)
• II - β-фенхен (2,2-диметил-5-метиленбицикло[2.2.1]гептан)
• III - γ-фенхен (2,5,5-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен)
• IV - δ-фенхен (1,5,5-триметилбицикло[2.1.1]гепт-2-ен)
• V - ε-фенхен (1,2,3-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен)
• VI - ζ-фенхен (2,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен)
• VII - циклофенхен (1,3,3-триметилтрицикло[2.2.1.0^2,6]гептан)

Фенхены

Свойства

Фенхены - бесцветные летучие жидкости с камфорным запахом. Хорошо растворимы в органических растворителях. Нерастворимы в воде.

Соединение	Ткип, оС	d20	nd20	[α]D20
α-фенхен	156-158	0,869	1,4724	±32,1
β-фенхен	150-153	0,8591	1,4645 (19оС)	±62,9
γ-фенхен	145-147	0,8547	1,4607	±45,6
δ-фенхен	139-140	0,8381	1,4494	±68,8
ε-фенхен	152,7-153,3	0,8567	1,4635	0
ζ-фенхен	146-146,8	0,8626	1,4685	±24,1
циклофенхен	143-143,5	0,8603	1,4515	±0,9

Фенхены легко окисляются кислородом воздуха. При нагревании в присутствии кислотных катализаторов изомеризуются и частично полимеризуются. Вступают в реакции по двойной связи - присоединяют галогены, галогеноводороды, NaOCl, N₂O₅. Присоединяют воду с образованием фенхолов и изофенхола.

Нахождение в природе

Фенхены содержатся в малых количествах (до 1-2%) во многих эфирных маслах, в масле Citrus ladaniferus (до 10-12%), а также в техническом камфене в качестве примеси.

Литература

• Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.
• Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.